(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((Z)-3-methoxy-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 186609-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((Z)-3-methoxy-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: methyl (Z)-3-phenyl-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyprop-2-enoate
• CAS: 186609-41-6
• 化学式: C₂₄H₂₈O₁₂
• 分子量: 508.479
• InChiKey: FFAOZRYAIHHVNX-KLPJSGNSSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((Z)-3-methoxy-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 以6.5%的产率得到methyl (E)-3-phenyl-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  木本植物中苯丙酮酸的存在：烯醇式糖苷衍生物的生物合成意义和合成

  摘要：

  Fabaceae的成员Aspalathus linearis的叶子和茎包含（Z）-2-（β- D-葡萄糖吡喃糖基氧基）-3-苯基丙酸1，是苯基丙酮酸的烯醇式葡萄糖苷，代表了后者的第一个明确证据。存在于木本植物中。讨论了天然产物的衍生物2的合成，相关的区域异构体和几何异构体3,4和5的合成以及与sh草酸途径有关的生物合成意义。

  DOI：

  10.1039/p19960002915
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-hydroxy-3-phenylacrylic acid 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((Z)-3-methoxy-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  木本植物中苯丙酮酸的存在：生物合成意义

  摘要：

  Fabaceae的成员Aspalathus linearis的叶子和茎包含（Z）-3-苯基-2-β-D-吡喃葡萄糖基氧基丙酸，即与丙酮酸途径有关的苯基丙酮酸的烯醇糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01178-1

文献信息

• ANTIDIABETIC ENOLIC GLUCOSIDE OF PHENYLPYRUVIC ACID
  申请人：Joubert Elizabeth

  公开号：US20130310331A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  There is provided an antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid and derivatives thereof for use as medicaments, especially normoglycemic agents, i.e. for lowering blood glucose levels to normal levels in mammals that are obese, pre-diabetic or have diabetes, obesity and/or syndrome X. Hence the compounds of the present invention help to manage blood sugar levels, i.e. helping the body by balancing the blood sugar levels; helping to keep balanced blood glucose levels, particularly in humans with diabetes; aiding by enhancing the glucose uptake by the cells and by reducing sugar levels, thus improving or restoring the glucose tolerance; optimizing the glycemic response; normalizing the glucose tolerance.

  提供了一种苯丙酮酸和其衍生物的抗糖尿病烯醇葡萄糖苷，用作药物，特别是用作正常血糖代理，即降低哺乳动物（肥胖、糖尿病前期或有糖尿病、肥胖和/或X综合症）的血糖水平至正常水平。因此，本发明的化合物有助于管理血糖水平，即通过平衡血糖水平来帮助身体；有助于保持平衡的血糖水平，特别是在患有糖尿病的人类中；通过增强细胞对葡萄糖的摄取并降低糖分水平，从而改善或恢复葡萄糖耐受性；优化糖代谢反应；正常化葡萄糖耐受性。
• Antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid
  申请人：ZADEC APS

  公开号：US10174065B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  There is provided an antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid and derivatives thereof for use as medicaments, especially normoglycemic agents, i.e. for lowering blood glucose levels to normal levels in mammals that are obese, pre-diabetic or have diabetes, obesity and/or syndrome X. Hence the compounds of the present invention help to manage blood sugar levels, i.e. helping the body by balancing the blood sugar levels; helping to keep balanced blood glucose levels, particularly in humans with diabetes; aiding by enhancing the glucose uptake by the cells and by reducing sugar levels, thus improving or restoring the glucose tolerance; optimizing the glycemic response; normalizing the glucose tolerance.

  本发明提供了一种苯丙酮酸的抗糖尿病烯醇糖苷及其衍生物，可用作药物，特别是正常血糖制剂，即用于将肥胖、糖尿病前期或患有糖尿病、肥胖症和/或 X 综合征的哺乳动物的血糖水平降至正常水平。即通过平衡血糖水平来帮助机体；帮助保持血糖水平的平衡，特别是对患有糖尿病的人类；通过增强细胞对葡萄糖的吸收和降低糖含量来帮助，从而改善或恢复葡萄糖耐量；优化血糖反应；使葡萄糖耐量正常化。
• Occurrence of phenylpyruvic acid in woody plants: biosynthetic significance and synthesis of an enolic glucoside derivative
  作者：Charlene Marais、Jacobus A. Steenkamp、Daneel Ferreira

  DOI：10.1039/p19960002915

  日期：——

  (Z)-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3-phenylpropenoic acid 1, an enolic glucoside of phenylpyruvic acid, representing the first unequivocal evidence for the latter's presence in woody plants. The synthesis of a derivative 2 of the natural product, and of related regiomeric and geometrical isomers 3,4 and 5, and the biosynthetic significance in relation to the shikimic acid pathway are discussed.

  Fabaceae的成员Aspalathus linearis的叶子和茎包含（Z）-2-（β- D-葡萄糖吡喃糖基氧基）-3-苯基丙酸1，是苯基丙酮酸的烯醇式葡萄糖苷，代表了后者的第一个明确证据。存在于木本植物中。讨论了天然产物的衍生物2的合成，相关的区域异构体和几何异构体3,4和5的合成以及与sh草酸途径有关的生物合成意义。
• The occurrence of phenylpyruvic acid in woody plants: Biosynthetic significance
  作者：Charlene Marais、Jacobus A Steenkamp、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01178-1

  日期：1996.8

  The leaves and stems of Aspalathus linearis, a member of the Fabaceae, contains (Z)-3-phenyl-2-β-D-glucopyranosyloxypropenoic acid, an enolic glucoside of phenylpyruvic acid which is of relevance to the shikimic acid pathway.

  Fabaceae的成员Aspalathus linearis的叶子和茎包含（Z）-3-苯基-2-β-D-吡喃葡萄糖基氧基丙酸，即与丙酮酸途径有关的苯基丙酮酸的烯醇糖苷。