(Z)-2-hydroxy-3-phenylacrylic acid | 5801-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-hydroxy-3-phenylacrylic acid
• 英文别名: Enol-phenylpyruvate；(Z)-2-hydroxy-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 5801-57-0
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: DEDGUGJNLNLJSR-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  343.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-hydroxy-3-phenylacrylic acid 生成 苯丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  Synthese directe de phenylpyruvates chrome tricarbonyle. Influences de la substitution sur la nature cetonique ou enolique des produits isoles, et du groupement Cr(CO)3 sur l'equilibre tautomere

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85986-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-亚苄基-2-甲基噁唑-5(4h)-酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到(Z)-2-hydroxy-3-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成方案，用于合成 pulvinones 和天然存在的 Aspulvinone E，具有药用价值的分子

  摘要：

  摘要 一种新颖的两步方法，用于以优异的收率获得易于获得的天然“pulvinone”衍生物，从活化前体开始，带有功能化的 1,3-二氧戊环-2,4-二酮 (OCA)，作为 α 的双重保护活化合成子-羟基酸。本程序基于在温和条件下以良好收率进行的串联 C-酰化-环化过程。此外，pulvinones 显示出重要的药用特征，其中 tetronate 杂环表现出良好的药代动力学 (PK) 和 ADME-Tox 特性，由于合成限制，迄今为止可被认为尚未开发。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2001662

文献信息

• [EN] LEVORPHANOL PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE LEVORANOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018191472A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and vitamin compounds chemically conjugated to levorphanol ((-)-17-methylmorphinan-3-ol) to form novel prodrugs and compositions of levorphanol.

  目前描述的技术提供了一种或多种羟基酸、聚乙二醇和维生素化合物与左旋吗啡醇((-)-17-甲基吗啡-3-醇)在化学上结合形成新型前药和左旋吗啡的组合物。
• [EN] N-(HETEROCYCLYL AND HETEROCYCLYLALKYL)-3-BENZYLPYRIDIN-2-AMINE DERIVATIVES AS SSTR4 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(HÉTÉROCYCLYL ET HÉTÉROCYCLYLALKYL)-3-BENZYLPYRIDIN-2-AMINE SERVANT D'AGONISTES DE SSTR4
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2021202775A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of Formula (1), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, R1, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R14, X2, X3 and X12 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula (1), to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with SSTR4.

  披露了公式（1）的化合物，以及其中n、R1、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R14、X2、X3和X12在说明书中定义的药用可接受盐。本公开还涉及用于制备公式（1）化合物的材料和方法，含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与SSTR4相关的疾病、障碍和状况。
• [EN] (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR TREATING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE POUR LE TRAITEMENT
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2009042694A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating of Alzheimer's disease. (Formula)

  本发明提供了新颖的β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括用于治疗阿尔茨海默病的方法。
• Synthesis of the Natural Product Iotrochamide B
  作者：S. Y. Wang、J. Zhao、H. D. Que

  DOI：10.1007/s10600-019-02724-5

  日期：2019.5

  Iotrochamide B is the first cinnamoyl amino acid reported from the marine sponge Iotrochota sp. The total synthesis of the marine indole alkaloid iotrochamide B was achieved by condensation of 6-bromo-L-tryptophan (3) and (Z)-2-methoxy-3-phenylacrylic acid (6). The key step was the synthesis of 6-bromo-L-tryptophan ((S)-3) from racemic N-acetyltryptophan by optical resolution using (S)-(–)-1-phenylethylamine

  Iotrochamide B 是第一个从海洋海绵 Iotrochota sp. 中报道的肉桂酰氨基酸。海洋吲哚生物碱 iotrochamide B 的全合成是通过 6-溴-L-色氨酸 (3) 和 (Z)-2-甲氧基-3-苯基丙烯酸 (6) 的缩合实现的。关键步骤是使用 (S)-(–)-1-苯乙胺通过光学拆分从外消旋 N-乙酰色氨酸合成 6-溴-L-色氨酸 ((S)-3)。这项工作为未来合成碘代酰胺 B 衍生物提供了一种有效的方法。
• PLANT ACTIVATOR
  申请人：Asami Tadao

  公开号：US20130172189A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  A compound useful as a plant activator for activating an endogenous defense system of a plant to control disease damage is provided. A compound represented by the formula: (R 3 )NH—(CH 2 ) 4 —N(R 1 )—(CH 2 ) 3 —NH(R 2 ) (one of R 1 and R 2 represents a linear C 6-18 alkanoyl group or alkenoyl group, the other represents hydrogen atom or a protective group of amino group; and R 3 represents hydrogen atom or a protective group of amino group).

  提供一种化合物，可用作植物激活剂，激活植物内源防御系统以控制疾病损害。该化合物的表示式为：(R3)NH—(CH2)4—N(R1)—(CH2)3—NH(R2)（其中R1和R2中的一个表示线性C6-18烷酰基或烯酰基，另一个表示氢原子或氨基的保护基；而R3表示氢原子或氨基的保护基）。

表征谱图