5-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene | 1346682-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene
• CAS: 1346682-71-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: ARZQKOSKIMIFGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到5-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  金（i）催化环联亚丙基系炔丙基醇的串联环化：一种功能化的萘并[2,3-c]吡喃的方法。

  摘要：

  前所未有的金（我亚环丙基-拴系的炔丙醇的）催化环化经由6-内-挖烯炔的环化随后的环丙烷和亲核闭环反应的开环，以构建萘并[2,3- c ^ ]吡喃被开发。这种转化代表了一种高效的一锅合成多环化合物的方法，并且以原子经济的方式形成了两个新的环。

  DOI：

  10.1039/d0cc03285a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3-(but-3-yn-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)benzene 在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子内亲电加成和苯并环合反应合成芳基萘木质素支架

  摘要：

  提出了一种以高产率产生包含芳基萘木脂体骨架的化合物的分子内方法。它涉及羰基对芳基炔的连续分子内亲电攻击，然后由金盐催化苯环化。AuCl 3与AgSbF 6结合使用效果更好。某些产品已被转化为芳基萘内酯天然产品，例如司法正义素E，黄花青素C和逆转录调节素B。

  DOI：

  10.1021/jo201918d

文献信息

• Triflic acid catalysed regioselective synthesis of substituted naphthalenes by benzannulation of carbonyls with alkynes
  作者：Vanajakshi Gudla、Mokhamatam Sudheer、Chinthu Joginarayana Rao、Paul Douglas Sanasi、Venkateswara Rao Battula

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132214

  日期：2021.6

  An interesting and facile triflic acid catalysed annulation of α-aryl carbonyls with arylalkynes is presented for the regioselective synthesis of substituted naphthalenes. The annulation reaction involves a sequence of electrophilic attack of carbonyl on arylalkyne and benzannulation catalysed by triflic acid. The present catalyst effects this transformation at room temperature itself. Intramolecular

  提出了一种有趣且容易的三氟甲磺酸催化的α-芳基羰基与芳基炔的环化反应，用于取代萘的区域选择性合成。环化反应涉及羰基对芳基炔烃的亲电进攻和由三氟甲磺酸催化的苯环化的序列。本发明的催化剂在室温下自身实现这种转变。本布朗斯台德酸催化的分子内形式以优异的产率提供了包含与环系统稠合的1-芳基萘核的化合物。
• Synthesis of Arylnaphthalene Lignan Scaffold by Gold-Catalyzed Intramolecular Sequential Electrophilic Addition and Benzannulation
  作者：Vanajakshi Gudla、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/jo201918d

  日期：2011.12.16

  an arylnaphthalene lignan scaffold in high yields is presented. It involves a sequential intramolecular electrophilic attack of carbonyl on arylalkyne followed by benzannulation catalyzed by gold salt. AuCl3 in combination with AgSbF6 works better to effect this transformation. Selected products have been converted into arylnaphthalene lactone natural products such as justicidin E, taiwanin C, and

  提出了一种以高产率产生包含芳基萘木脂体骨架的化合物的分子内方法。它涉及羰基对芳基炔的连续分子内亲电攻击，然后由金盐催化苯环化。AuCl 3与AgSbF 6结合使用效果更好。某些产品已被转化为芳基萘内酯天然产品，例如司法正义素E，黄花青素C和逆转录调节素B。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem cyclization of cyclopropylidene-tethered propargylic alcohols: an approach to functionalized naphtho[2,3-<i>c</i>]pyrans
  作者：Jian Li、Fang Yang、Weiwei Hu、Bo Ren、Zi-Sheng Chen、Kegong Ji

  DOI：10.1039/d0cc03285a

  日期：——

  d propargylic alcohols via a 6-endo-dig enyne cyclization followed by a ring-opening of cyclopropane and nucleophilic closure reaction to construct naphtho[2,3-c]pyrans was developed. This transformation represents a highly efficient method for the synthesis of polycyclic compounds in one-pot, and two new rings are formed in an atom economic manner.

  前所未有的金（我亚环丙基-拴系的炔丙醇的）催化环化经由6-内-挖烯炔的环化随后的环丙烷和亲核闭环反应的开环，以构建萘并[2,3- c ^ ]吡喃被开发。这种转化代表了一种高效的一锅合成多环化合物的方法，并且以原子经济的方式形成了两个新的环。