ethyl (R)-3-hydroxynonanoate | 149948-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-3-hydroxynonanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-hydroxynonanoate
• CAS: 149948-83-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: KSVXXMHBVOBCHL-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-hydroxynonanoate 、 异氰酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-ethyl 3-n-hexyl-3-(phenylcarbamoyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-硼酰基-β-烷基α，β-不饱和酯的铜催化对映选择性共轭还原制备手性仲硼酸酯

  摘要：

  开发了一种新的方法，涉及铜（I）催化β-硼酰基-β-烷基烯酸酯的对映体选择性共轭还原。通过使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为氢化物源的这种有效的铜催化方法，可以以高收率和良好至高水平的对映选择性获得各种手性仲硼酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.088
• 作为产物：
  描述：

  2-壬炔酸乙酯 在 甲醇 、 sodium perborate tetrahydrate 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl (R)-3-hydroxynonanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-硼酰基-β-烷基α，β-不饱和酯的铜催化对映选择性共轭还原制备手性仲硼酸酯

  摘要：

  开发了一种新的方法，涉及铜（I）催化β-硼酰基-β-烷基烯酸酯的对映体选择性共轭还原。通过使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为氢化物源的这种有效的铜催化方法，可以以高收率和良好至高水平的对映选择性获得各种手性仲硼酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.088

文献信息

• Organocatalytic Preparation of Simple β-Hydroxy and β-Amino Esters: Low Catalyst Loadings and Gram-Scale Synthesis
  作者：Hao Jiang、Björn Gschwend、Łukasz Albrecht、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ol102164y

  日期：2010.11.5

  A combined amino- and N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed one-pot reaction sequence for the synthesis of simple enantioenriched beta-hydroxy and beta-amino esters using commercially available catalysts at low catalyst loadings has been developed. The desired products were obtained in high yield and excellent enantiopurity. The generation of quaternary stereocenters and application in gram-scale synthesis were also realized, with no requirements of inert or anhydrous reaction conditions, thus making this transformation a highly practical protocol.