(2S,3R,E)-1-allyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-styrylpiperidine | 910823-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,E)-1-allyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-styrylpiperidine
• 英文别名: (2S,3R)-1-allyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-styrylpiperidine；tert-butyl-dimethyl-[(2S,3R)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1-prop-2-enylpiperidin-3-yl]oxysilane
• CAS: 910823-75-5
• 化学式: C₂₂H₃₅NOSi
• 分子量: 357.611
• InChiKey: UHAZYTKBOWENFQ-RJCGUJTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,E)-1-allyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-styrylpiperidine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到(8R,8aS)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,5,6,7,8,8a-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  通过Borono-Mannich反应不对称合成抗-1,2-氨基醇：（-）-Swainsonine的形式合成

  摘要：

  由乙烯基砜的ADH反应原位生成的手性α-羟基醛与β-苯乙烯基硼酸和伯胺发生borono-mannich反应，得到高对映体纯度（83-95％ee的抗-1,2-氨基醇）。通过这种新方法，可以更快速地访问这些有价值的手性构件，这些手性构件已用于（-）-swainsonine的简短形式合成（从4-戊烯-1-醇起10个合成步骤）。

  DOI：

  10.1021/jo0610661
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(pent-4-en-1-yloxy)diphenylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 四溴化碳 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 (2S,3R,E)-1-allyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-styrylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过Borono-Mannich反应不对称合成抗-1,2-氨基醇：（-）-Swainsonine的形式合成

  摘要：

  由乙烯基砜的ADH反应原位生成的手性α-羟基醛与β-苯乙烯基硼酸和伯胺发生borono-mannich反应，得到高对映体纯度（83-95％ee的抗-1,2-氨基醇）。通过这种新方法，可以更快速地访问这些有价值的手性构件，这些手性构件已用于（-）-swainsonine的简短形式合成（从4-戊烯-1-醇起10个合成步骤）。

  DOI：

  10.1021/jo0610661

文献信息

• Asymmetric Formal Synthesis of (-)-Swainsonine by a Highly Regioselective and Diastereoselective Allylic Amination Using Chlorosulfonyl Isocyanate
  作者：Qing Ri Li、Guang Ri Dong、Sook Jin Park、Yong Rae Hong、In Su Kim、Young Hoon Jung

  DOI：10.1002/ejoc.201300308

  日期：2013.7

  A concise asymmetric formal synthesis of (–)-swainsonine from readily available D-erythronolactone is described. The key steps include a highly diastereoselective amination of a chiral benzylic ether, which occurs with the retention of stereochemistry using chlorosulfonyl isocyanate, and a palladium-catalyzed decarboxylative N-allylation of an allyl carbamate.

  描述了从现成的 D-赤藓酮内酯中 (-)-swainsonine 的简洁不对称形式合成。关键步骤包括手性苄醚的高度非对映选择性胺化，该胺化与使用氯磺酰基异氰酸酯保留立体化学一起发生，以及钯催化的氨基甲酸烯丙酯的脱羧 N-烯丙基化。