(4R,5S,E)-5-(allylamino)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylhept-6-en-1-ol | 910823-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,E)-5-(allylamino)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylhept-6-en-1-ol
• 英文别名: (E,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-phenyl-5-(prop-2-enylamino)hept-6-en-1-ol
• CAS: 910823-74-4
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₂Si
• 分子量: 375.627
• InChiKey: VCHZQUIQHJUYPJ-RJCGUJTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,E)-5-(allylamino)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylhept-6-en-1-ol 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70.5%的产率得到(2S,3R,E)-1-allyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-styrylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过Borono-Mannich反应不对称合成抗-1,2-氨基醇：（-）-Swainsonine的形式合成

  摘要：

  由乙烯基砜的ADH反应原位生成的手性α-羟基醛与β-苯乙烯基硼酸和伯胺发生borono-mannich反应，得到高对映体纯度（83-95％ee的抗-1,2-氨基醇）。通过这种新方法，可以更快速地访问这些有价值的手性构件，这些手性构件已用于（-）-swainsonine的简短形式合成（从4-戊烯-1-醇起10个合成步骤）。

  DOI：

  10.1021/jo0610661
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(pent-4-en-1-yloxy)diphenylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (4R,5S,E)-5-(allylamino)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylhept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Borono-Mannich反应不对称合成抗-1,2-氨基醇：（-）-Swainsonine的形式合成

  摘要：

  由乙烯基砜的ADH反应原位生成的手性α-羟基醛与β-苯乙烯基硼酸和伯胺发生borono-mannich反应，得到高对映体纯度（83-95％ee的抗-1,2-氨基醇）。通过这种新方法，可以更快速地访问这些有价值的手性构件，这些手性构件已用于（-）-swainsonine的简短形式合成（从4-戊烯-1-醇起10个合成步骤）。

  DOI：

  10.1021/jo0610661

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>anti</i>-1,2-Amino Alcohols via the Borono-Mannich Reaction:  A Formal Synthesis of (−)-Swainsonine
  作者：Christopher W. G. Au、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo0610661

  日期：2006.9.1

  Chiral α-hydroxy aldehydes generated in situ by the ADH reaction of vinyl sulfones undergo a borono-Mannich reaction with β-styrenyl boronic acid and primary amines to give anti-1,2-amino alcohols in high enantiomeric purities (83−95% ee). This new method allows much more rapid access to these valuable chiral building blocks that has been used in a short formal synthesis (10 synthetic steps from 4-penten-1-ol)

  由乙烯基砜的ADH反应原位生成的手性α-羟基醛与β-苯乙烯基硼酸和伯胺发生borono-mannich反应，得到高对映体纯度（83-95％ee的抗-1,2-氨基醇）。通过这种新方法，可以更快速地访问这些有价值的手性构件，这些手性构件已用于（-）-swainsonine的简短形式合成（从4-戊烯-1-醇起10个合成步骤）。