(3S,4R,E)-N-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenylhept-1-en-3-amine | 910823-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,E)-N-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenylhept-1-en-3-amine
• 英文别名: (E,3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenyl-N-prop-2-enylhept-1-en-3-amine
• CAS: 910823-73-3
• 化学式: C₃₈H₅₅NO₂Si₂
• 分子量: 614.031
• InChiKey: WVXFRPJDGORYSI-VEUFPODTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,E)-N-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenylhept-1-en-3-amine 在 氢氧化钾 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3R,E)-1-allyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-styrylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过Borono-Mannich反应不对称合成抗-1,2-氨基醇：（-）-Swainsonine的形式合成

  摘要：

  由乙烯基砜的ADH反应原位生成的手性α-羟基醛与β-苯乙烯基硼酸和伯胺发生borono-mannich反应，得到高对映体纯度（83-95％ee的抗-1,2-氨基醇）。通过这种新方法，可以更快速地访问这些有价值的手性构件，这些手性构件已用于（-）-swainsonine的简短形式合成（从4-戊烯-1-醇起10个合成步骤）。

  DOI：

  10.1021/jo0610661
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(pent-4-en-1-yloxy)diphenylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (3S,4R,E)-N-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenylhept-1-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过Borono-Mannich反应不对称合成抗-1,2-氨基醇：（-）-Swainsonine的形式合成

  摘要：

  由乙烯基砜的ADH反应原位生成的手性α-羟基醛与β-苯乙烯基硼酸和伯胺发生borono-mannich反应，得到高对映体纯度（83-95％ee的抗-1,2-氨基醇）。通过这种新方法，可以更快速地访问这些有价值的手性构件，这些手性构件已用于（-）-swainsonine的简短形式合成（从4-戊烯-1-醇起10个合成步骤）。

  DOI：

  10.1021/jo0610661