(3S,4R,E)-3-(allylamino)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenylhept-1-en-4-ol | 910823-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,E)-3-(allylamino)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenylhept-1-en-4-ol
• 英文别名: (E,3S,4R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenyl-3-(prop-2-enylamino)hept-1-en-4-ol
• CAS: 910823-68-6
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₂Si
• 分子量: 499.769
• InChiKey: QEIOFZPTXPFRSR-HKBYNSHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,E)-3-(allylamino)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenylhept-1-en-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (4R,5S,E)-5-(allylamino)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylhept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Borono-Mannich反应不对称合成抗-1,2-氨基醇：（-）-Swainsonine的形式合成

  摘要：

  由乙烯基砜的ADH反应原位生成的手性α-羟基醛与β-苯乙烯基硼酸和伯胺发生borono-mannich反应，得到高对映体纯度（83-95％ee的抗-1,2-氨基醇）。通过这种新方法，可以更快速地访问这些有价值的手性构件，这些手性构件已用于（-）-swainsonine的简短形式合成（从4-戊烯-1-醇起10个合成步骤）。

  DOI：

  10.1021/jo0610661
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(pent-4-en-1-yloxy)diphenylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (3S,4R,E)-3-(allylamino)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenylhept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Borono-Mannich反应不对称合成抗-1,2-氨基醇：（-）-Swainsonine的形式合成

  摘要：

  由乙烯基砜的ADH反应原位生成的手性α-羟基醛与β-苯乙烯基硼酸和伯胺发生borono-mannich反应，得到高对映体纯度（83-95％ee的抗-1,2-氨基醇）。通过这种新方法，可以更快速地访问这些有价值的手性构件，这些手性构件已用于（-）-swainsonine的简短形式合成（从4-戊烯-1-醇起10个合成步骤）。

  DOI：

  10.1021/jo0610661