decanoic acid 4-decanoyl-3,4-dihydrocoumarin-7-yl ester | 1316841-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: decanoic acid 4-decanoyl-3,4-dihydrocoumarin-7-yl ester
• 英文别名: (4-Decanoyl-2-oxo-3,4-dihydrochromen-7-yl) decanoate
• CAS: 1316841-76-5
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅
• 分子量: 472.665
• InChiKey: DZZLLABKOPXYNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 decanoic acid 4-decanoyl-3,4-dihydrocoumarin-7-yl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到methyl (6-hydroxy-2-nonylbenzofuran-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  从二氢香豆素中新型简便合成苯并呋喃

  摘要：

  7-羟基-3,4-二氢香豆素-4-羧酸（7）中，从方便地制备米-间苯二酚和马来酸酐，令人惊讶地通过酸酐和吡啶转化成相应的酮，4 -烷酰基类似物11。后者又与酸性醇反应生成苯并呋喃-3-基乙酸酯16。

  DOI：

  10.1002/jhet.896
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 decanoic acid 4-decanoyl-3,4-dihydrocoumarin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从二氢香豆素中新型简便合成苯并呋喃

  摘要：

  7-羟基-3,4-二氢香豆素-4-羧酸（7）中，从方便地制备米-间苯二酚和马来酸酐，令人惊讶地通过酸酐和吡啶转化成相应的酮，4 -烷酰基类似物11。后者又与酸性醇反应生成苯并呋喃-3-基乙酸酯16。

  DOI：

  10.1002/jhet.896

文献信息

• Novel and Convenient Synthesis of Benzofurans from Dihydrocoumarins
  作者：Sharona Shachan-Tov、Aryeh A. Frimer

  DOI：10.1002/jhet.896

  日期：2012.7

  7‐Hydroxy‐3,4‐dihydrocoumarin‐4‐carboxylic acid (7), conveniently prepared from m‐resorcinol and maleic anhydride, was surprisingly transformed by acid anhydride and pyridine into the corresponding ketone, 4‐alkanoyl analog 11. The latter reacted in turn with acidic alcohol yielding benzofuran‐3‐yl‐acetic ester 16.

  7-羟基-3,4-二氢香豆素-4-羧酸（7）中，从方便地制备米-间苯二酚和马来酸酐，令人惊讶地通过酸酐和吡啶转化成相应的酮，4 -烷酰基类似物11。后者又与酸性醇反应生成苯并呋喃-3-基乙酸酯16。