(Z)-3-methylhepta-2,6-dienoic acid | 101275-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-methylhepta-2,6-dienoic acid
• 英文别名: 3-Methylhepta-2,6-dienoic acid
• CAS: 101275-37-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: KEHYONOPDSZDIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methylhepta-2,6-dienoic acid 在 正丁基锂 、 C₂₉H₄₄N₄ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hyperforin和Pyrohyperforin的对映选择性全合成

  摘要：

  本文描述了 (+)-hyperforin 及其吡喃同源物 (+)-pyrohyperforin 的 9 步对映选择性全合成。该合成突出了后期的 1,3-二烯多样化，包括形成吡喃的非生物环化级联，以及多烯的选择性 1,4-半氢化。

  DOI：

  10.1002/anie.202116136
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 barium dihydroxide 、 sodium hydride 作用下， 反应 0.5h， 生成 (Z)-3-methylhepta-2,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Type II intramolecular [2 + 2]-cycloaddition of alkenes with vinylketenes prepared by the regiospecific deprotonation of .beta.,.beta.-disubstituted .alpha.,.beta.-unsaturated acid chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00233a020

文献信息

• Palladium dichloride catalyzed cope rearrangements of functionalized acyclic 1,5-dienes
  作者：Larry E Overman、Alfred F Renaldo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94527-1

  日期：1983.1

  The Cope rearrangement of acyclic 1,5-dienes having an electron-withdrawing group at carbon-3 and an alkyl substituent at carbon-2 is effectively catalyzed by palladium dichloride. This reaction can be employed to achieve clean γ-allylation of vinyl esters and acids.

  二氯化钯有效地催化了在碳3上具有吸电子基团和在碳2上具有烷基取代基的无环1,5-二烯的Cope重排。该反应可用于实现乙烯基酯和酸的干净的γ-烯丙基化。
• Type II intramolecular [2 + 2]-cycloaddition of alkenes with vinylketenes prepared by the regiospecific deprotonation of .beta.,.beta.-disubstituted .alpha.,.beta.-unsaturated acid chlorides
  作者：Barry B. Snider、Eyal Ron、Beverly W. Burbaum

  DOI：10.1021/jo00233a020

  日期：1987.11
• Enantioselective Total Synthesis of Hyperforin and Pyrohyperforin
  作者：Yunpeng Ji、Benke Hong、Ivan Franzoni、Mengyang Wang、Weiqiang Guan、Hongli Jia、Houhua Li

  DOI：10.1002/anie.202116136

  日期：2022.4.11

  A 9-step enantioselective total synthesis of both (+)-hyperforin and its pyran congener (+)-pyrohyperforin is described herein. The synthesis highlights a late-stage 1,3-diene diversification, including an abiotic cyclization cascade for pyran formation, and a selective 1,4-semihydrogenation of polyenes.

  本文描述了 (+)-hyperforin 及其吡喃同源物 (+)-pyrohyperforin 的 9 步对映选择性全合成。该合成突出了后期的 1,3-二烯多样化，包括形成吡喃的非生物环化级联，以及多烯的选择性 1,4-半氢化。