N-[(2S,3R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide | 247145-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: N-[(2S,3R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 247145-72-8
• 化学式: C₁₅H₂₆Cl₃NO₄Si
• 分子量: 418.82
• InChiKey: KOGDAUQVBYTDSF-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide 在 四氧化锇 、 quinuclidine N-oxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloro-acetamide 、 N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino-sugars using the directed dihydroxylation reaction

  摘要：

  描述了两种氨基糖（塔洛胺 1 和别洛胺 2）的保护形式的合成； C-2、C-3和C-4处的syn、syn立体化学通过使用化学计量和催化OsO4的氢键定向二羟基化反应来控制；通过受保护衍生物的 X 射线晶体结构获得了别糖胺系列的相对立体化学证据。

  DOI：

  10.1039/a904991f
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-[(2S,3R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino-sugars using the directed dihydroxylation reaction

  摘要：

  描述了两种氨基糖（塔洛胺 1 和别洛胺 2）的保护形式的合成； C-2、C-3和C-4处的syn、syn立体化学通过使用化学计量和催化OsO4的氢键定向二羟基化反应来控制；通过受保护衍生物的 X 射线晶体结构获得了别糖胺系列的相对立体化学证据。

  DOI：

  10.1039/a904991f

文献信息

• Synthesis of amino-sugars using the directed dihydroxylation reaction
  作者：Timothy J. Donohoe、Kevin Blades、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1039/a904991f

  日期：——

  The synthesis of protected forms of two amino-sugars, talosamine 1 and allosamine 2, is described; the syn, syn stereochemistry at C-2, C-3 and C-4 was controlled by the use of a hydrogen-bonding directed dihydroxylation reaction using stoichiometric and catalytic OsO4; proof of the relative stereochemistry of the allosamine series was obtained through an X-ray crystal structure of a protected derivative.

  描述了两种氨基糖（塔洛胺 1 和别洛胺 2）的保护形式的合成； C-2、C-3和C-4处的syn、syn立体化学通过使用化学计量和催化OsO4的氢键定向二羟基化反应来控制；通过受保护衍生物的 X 射线晶体结构获得了别糖胺系列的相对立体化学证据。