5-碘-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 | 40644-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-碘-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 5-iodo-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
• 英文别名: 5-iodo-1,3-dihydro-2H-1,3-benzimidazol-2-one；5-Iodo-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one；5-iodo-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• CAS: 40644-14-2
• 化学式: C₇H₅IN₂O
• 分子量: 260.034
• InChiKey: MCYVBTDFXAZDHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C
• 沸点：
  210.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 在 三氯氧磷 、 苯酚 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2-氯-5-碘-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  探索血红蛋白合成模型中H键的强度：远端碱基NH酸度的重要性

  摘要：

  双氧结合蛋白中的远端氢键（H键）对于区分O 2相对于CO或NO至关重要。我们报告了一系列Zn II卟啉的制备和表征，其中三个内消旋-苯基环中的一个带有一个烷基连接的近端咪唑配体和一个通过刚性乙炔间隔基连接的杂环远端H键供体。以前，我们已经验证了相应的Co II配合物作为双氧结合血红素蛋白的合成模型系统，并证明了正确的远端H键与Co II结合双氧结合的结构要求。在这里，我们根据p预测系统地改变了远端杂环的H键供体能力K a值。Co II卟啉双氧加合物中的H键通过Q波段Davies-ENDOR光谱法直接测量。结果表明，随着氢键供体酸度的增加，双氧自由基与远侧H原子之间的超精细偶联的强度增加。

  DOI：

  10.1002/chem.201601505
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 sodium periodate 、 potassium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到5-碘-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  NaIO 4 / KI / NaCl：一种新的试剂体系，用于通过原位生成一氯化碘来碘化活化的芳族化合物

  摘要：

  已发现由NaIO 4 / KI / NaCl在AcOH水溶液中组成的新试剂系统可有效地通过原位生成的一氯化碘来碘化各种活化的芳香族底物，从而以优异的产率提供碘代芳烃。该碘化方法已成功地用于高成本效益的3,3'-二氨基联苯胺的合成，这是制备燃料电池应用的质子传导膜的关键中间体，具有高收率和99.7％的纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.062

文献信息

• [EN] MLKL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MLKL
  申请人：NAT INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2018157800A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Purine derivatives that inhibit cellular necroptosis and/or human MLKL, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating an MLKL-mediated disorder with an effective amount of the compound or composition. Said MLKL-mediated disorder is pathology associated necroptosis, including ischemia-reperfusion damage, neurodegeneration, and inflammatory diseases such as acute pancreatitis, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, and allergic colitis.

  嘌呤衍生物，用于抑制细胞坏死性凋亡和/或人类MLKL；包含该衍生物的药物组合物；以及使用有效量的该化合物或组合物治疗MLKL介导的疾病的方法。所述MLKL介导的疾病是与坏死性凋亡相关的病理学，包括缺血再灌注损伤、神经退行性疾病、以及诸如急性胰腺炎、多发性硬化症、炎症性肠病和过敏性结肠炎等炎症性疾病。
• [EN] IMIDAZO [1,2-B] PYRIDAZINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF C-MET TYROSINE KINASE MEDIATED DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉDIÉES PAR LA TYROSINE KINASE C-MET
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009106577A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, formula (I) wherein the substituents are as defined in the specification, the application of a compound of formula (I) in a process for the treatment of the human or animal body, in particular with regard to C-Met tyrosine kinase mediated disease; the use of a compound of formula (I) for manufacturing a medicament for the treatment of such diseases; pharamaceutical compositions comprising a compound of the formula (I), optionally in the presence of a combination partner; processes for the preparation of a compound of formula (I).

  该发明涉及式(I)化合物及其盐，式(I)中取代基如规范中所定义，式(I)化合物在用于治疗人体或动物体内的过程中的应用，特别是涉及C-Met酪氨酸激酶介导的疾病；式(I)化合物用于制造治疗此类疾病的药物；包含式(I)化合物的药物组合物，可选地与组合伙伴一起；式(I)化合物的制备方法。
• Selenium‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2‐Benzimidazolones from 2‐Nitroanilines with TFBen as the CO Source
  作者：Xinxin Qi、Rong Zhou、Jin‐Bao Peng、Jun Ying、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201801739

  日期：2019.9

  A selenium‐catalyzed carbonylative reaction for the synthesis of 2‐benzimidazolones from 2‐nitroanilines has been developed. In this strategy, to avoid the usage of toxic CO gas, TFBen (benzene‐1,3,5‐triyl triformate) was used as a solid and stable CO precursor, and a variety of desired 2‐benzimidazolones were produced in moderate to excellent yields.

  已开发了一种硒催化的羰基化反应，用于从2-硝基苯胺合成2-苯并咪唑酮。在此策略中，为避免使用有毒的CO气体，TFBen（苯-1,3,5-三甲酸酯三甲酸酯）被用作固体和稳定的CO前体，并且生产了各种所需的2-苯并咪唑酮，其中中等至极好。产量。
• Simultaneous Formation and Functionalization of Aryliminophosphoranes Using 1,3-Dihydro-1<i>H</i>-benzimidazol-2-ones as Precursors
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Nittaya Wiriya、Saranphong Yimklan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01979

  日期：2020.10.16

  the functionalized aryliminophosphoranes upon treatment with isothiocyanates enables a facile access to a single regioisomer of N1-substituted 2-aminobenzimidazoles as well as fused tetracyclic quinazolinone derivatives in one-pot. 31P1H} NMR studies suggested that the urea C–N bond of benzimidazolone is weakened by N-phosphorylation, leading to aminolysis rather than the expected deoxygenative amination

  通过空前的Ph 3 P-I 2介导的1，3-二氢-1 H-苯并咪唑-2-酮与仲胺的开环反应，实现了带有邻位脲的芳基氨基磷酸环酯的原子和分步经济合成。在用异硫氰酸酯处理后，将官能化的芳基次膦酸酯的氮杂-维蒂希/杂环串联化使得一锅中可以容易地获得单个N 1取代的2-氨基苯并咪唑的区域异构体以及稠合的四环喹唑啉酮衍生物。31 P 1 H} NMR研究表明，苯并咪唑酮的尿素C–N键被N削弱-磷酸化，导致氨解而不是预期的脱氧胺化。
• Spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidin]-3-ones and 3H-spiroisobenzofuran-1,4'-piperidines
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：US20030036652A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  Substituted spiro[isobenzofuran-1,4′-piperidin]-3-ones and 3H-spiroisobenzofuran-1,4′-piperidines capable of modulating NPY5 receptor activity are provided. Such compounds may be used to modulate ligand binding to NPY5 receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of disorders (e.g., eating disorders such as obesity or bulimia, psychiatric disorders, diabetes and cardiovascular disorders such as hypertension) in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for treating such disorders are provided, as are methods for using such compounds for detecting NPY5 receptors.

  提供了能够调节NPY5受体活性的替代螺环[异苯并呋喃-1,4′-哌啶]-3-酮和3H-螺环异苯并呋喃-1,4′-哌啶。这些化合物可用于在体内或体外调节NPY5受体的配体结合，并且在治疗各种疾病（例如，肥胖或暴食症等进食障碍、精神障碍、糖尿病和高血压等心血管疾病）方面对人类、驯养的伴侣动物和家畜动物特别有用。提供了用于治疗这些疾病的药物组合物和方法，以及用于检测NPY5受体的这些化合物的方法。