benzyl (9S,12S)-4-methoxy-12-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl-[(2S)-2-[[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]-methylamino]-10-methyl-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carboxylate | 694491-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (9S,12S)-4-methoxy-12-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl-[(2S)-2-[[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]-methylamino]-10-methyl-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carboxylate
• CAS: 694491-78-6
• 化学式: C₅₇H₆₆N₆O₁₂
• 分子量: 1027.18
• InChiKey: QYNJODKVLTZFGZ-UBILMWCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (9S,12S)-4-methoxy-12-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl-[(2S)-2-[[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]-methylamino]-10-methyl-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 RA-XVII
  参考文献：
  名称：

  RA-XVII（一种来自茜草的新型双环六肽）的分离，结构鉴定和合成，以及残基1的侧链对构象和细胞毒性活性的影响

  摘要：

  从茜草的根中分离到一种新的抗肿瘤双环六肽RA-XVII 。通过光谱研究和合成方法，确定其结构为[D-2-氨基丁酸-1]脱氧布瓦丁。关于残基1的侧链对细胞毒性活性和构象影响的研究表明，尽管它对分子构象影响很小，但随着其增长，其活性降低。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.112
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(methyl{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 benzyl (9S,12S)-4-methoxy-12-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl-[(2S)-2-[[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]-methylamino]-10-methyl-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  RA-XVII（一种来自茜草的新型双环六肽）的分离，结构鉴定和合成，以及残基1的侧链对构象和细胞毒性活性的影响

  摘要：

  从茜草的根中分离到一种新的抗肿瘤双环六肽RA-XVII 。通过光谱研究和合成方法，确定其结构为[D-2-氨基丁酸-1]脱氧布瓦丁。关于残基1的侧链对细胞毒性活性和构象影响的研究表明，尽管它对分子构象影响很小，但随着其增长，其活性降低。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.112