3-aminopropionyl-L-phenylalanine | 17136-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 3-aminopropionyl-L-phenylalanine
• 英文别名: β-Ala-L-Phe；β-Alanyl-L-phenylalanin；(2S)-2-(3-azaniumylpropanoylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 17136-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD00069948
• 分子量: 236.271
• InChiKey: FLJLAJANCPPHDW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255 °C (decomp)
• 沸点：
  506.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminopropionyl-L-phenylalanine 在 triflic azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-2-(3-azidopropanamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内施陶丁格结扎：一种强大的闭合环方法，可形成中等大小的内酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351930
• 作为产物：
  描述：

  Boc-β-Ala-L-Phe-OH 在 甲酸 作用下， 反应 8.0h， 以78%的产率得到3-aminopropionyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  一种用于形成超分子肽双螺旋的新型分子支架：晶体学的见解。

  摘要：

  [结构：见文字]。一系列具有N末端β-丙氨酸残基，β-丙氨酰基-1-缬氨酸（1），β-丙氨酰基-1-异亮氨酸（2）和β-丙氨酰基的水溶性合成二肽（1-3） -l-苯丙氨酸（3）形成氢键结合的超分子双螺旋，节距长度为1 nm，而C端定位的含β-丙氨酸的二肽（4），l-苯丙氨酰基-β-丙氨酸不形成超分子双螺旋结构。β-Ala-Xaa（Xaa = Val / Ile / Phe）可以看作是固态超分子双螺旋结构形成的新基序。

  DOI：

  10.1021/ol0701870

文献信息

• Inhibitors of Tripeptidyl Peptidase II. 2. Generation of the First Novel Lead Inhibitor of Cholecystokinin-8-Inactivating Peptidase:  A Strategy for the Design of Peptidase Inhibitors
  作者：C. Robin Ganellin、Paul B. Bishop、Ramesh B. Bambal、Suzanne M. T. Chan、James K. Law、Benoit Marabout、Pratibha Mehta Luthra、Andrew N. J. Moore、Olivier Peschard、Pierre Bourgeat、Christiane Rose、Froylan Vargas、Jean-Charles Schwartz

  DOI：10.1021/jm990226g

  日期：2000.2.1

  fluorimetric assay based on the hydrolysis of the artificial substrate Ala-Ala-Phe-amidomethylcoumarin. A series of di- and tripeptides having various alkyl or aryl side chains was studied to determine the accessible volume for binding and to probe the potential for hydrophobic interactions. From this initial study the tripeptides Ile-Pro-Ile-OH (K(i) = 1 microM) and Ala-Pro-Ala-OH (K(i) = 3 microM) and dipeptide

  失活胆囊收缩素8（CCK-8）的肽酶是一种丝氨酸肽酶，已证明是三肽基肽酶II的膜结合同工型（EC 3.4.14.10）。它在Met-Gly键处裂解神经递质CCK-8硫酸盐，得到Asp-Tyr（SO（3）H）-Met-OH + Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH（2）。为了寻找该肽酶的可逆抑制剂，使用基于人工底物Ala-Ala-Phe-酰胺基甲基香豆素水解的荧光分析法来表征酶促结合亚位点。对具有各种烷基或芳基侧链的一系列二肽和三肽进行了研究，以确定可结合的体积并探讨疏水相互作用的可能性。根据这项初步研究，三肽Ile-Pro-Ile-OH（K（i）= 1 microM）和Ala-Pro-Ala-OH（K（i）= 3 microM）和二肽酰胺Val-Nvl-NHBu（K（ i）= 3 microM）作为线索出现。这些结构的比较导致Val-Pro-NHBu（K（i）= 0.57 micr
• Aromakompositionen und Zubereitungen umfassend N-alpha-beta-Alanyl-Dipeptide
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP2119372A1

  公开（公告）日：2009-11-18

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine Aromakomposition umfassend erfindungsgemäße Nα-β-Alanyl-Dipeptide, Zubereitungen, die der Ernährung und/oder dem Genuss dienen, sowie Halbfertigwaren für Zubereitungen, die der Ernährung und/oder dem Genuss dienen umfassend eine oder mehrere erfindungsgemäße Aromakompositionen, sowie Verwendung von erfindungsgemäßen Nα-β-Alanyl-Dipeptiden oder erfindungsgemäßen Aromakompositionen zum Erzeugen, Verstärken oder Modifizieren eines Huhngeschmacks, bevorzugt eines "Double Boiled Chicken" Geschmacks.

  本发明涉及一种包含根据本发明的 Nα-β-丙氨酰二肽的风味组合物，涉及营养和/或食用制剂，涉及包含一种或多种根据本发明的风味组合物的营养和/或食用制剂的半成品，还涉及根据本发明的 Nα-β-丙氨酰二肽或风味组合物用于生产、增强或改变鸡肉风味，最好是 "双水煮鸡 "风味。
• LOW-MOLECULAR POLYSULFATED HYALURONIC ACID DERIVATIVE AND MEDICINE CONTAINING SAME
  申请人：Otsuka Chemical Holdings Co., Ltd.

  公开号：EP2392579A1

  公开（公告）日：2011-12-07

  A low-molecular-weight polysulfated hyaluronic acid derivative useful for prevention and/or treatment of an allergic disease. An agent for prevention and/or treatment of an allergic disease selected from pollinosis, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, atopic dermatitis, and asthma, represented by the following general formula (IA) or (IB); wherein n represents a number of 0 to 15; R's each independently represent a hydrogen atom or an SO3H group etc.

  一种用于预防和/或治疗过敏性疾病的低分子量多硫化透明质酸衍生物。一种用于预防和/或治疗选自花粉症、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、特应性皮炎和哮喘的过敏性疾病的制剂，由以下通式（IA）或（IB）表示； 其中 n 代表 0 至 15 的数字；R's 各自独立地代表氢原子或 SO3H 基团等。
• US5512592A
  申请人：——

  公开号：US5512592A

  公开（公告）日：1996-04-30
• US5585396A
  申请人：——

  公开号：US5585396A

  公开（公告）日：1996-12-17