Cbz-Ala-bAla-Phe-bAla-Cys(1)-OMe.Cbz-Ala-(1) | 1383120-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Cbz-Ala-bAla-Phe-bAla-Cys(1)-OMe.Cbz-Ala-(1)
• 英文别名: methyl (2R)-3-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]sulfanyl-2-[3-[[(2S)-3-phenyl-2-[3-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoylamino]propanoyl]amino]propanoylamino]propanoate
• CAS: 1383120-34-0
• 化学式: C₄₁H₅₀N₆O₁₁S
• 分子量: 834.948
• InChiKey: KSHVWVKPJHARDX-ZSRGRNNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  262
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Boc-β-Ala-L-Phe-β-Ala-L-Cys-OCH3)2 在 盐酸 、 三丁基膦 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Cbz-Ala-bAla-Phe-bAla-Cys(1)-OMe.Cbz-Ala-(1) 、 Cbz-Ala-bAla-Phe-bAla-Cys(1)-OMe.Cbz-Ala-bAla-Phe-bAla-Cys(1)-OMe
  参考文献：
  名称：

  远程分子内S→N酰基迁移：通过13、15和16元环过渡态形成天然肽类似物的研究

  摘要：

  在含有β-或γ-氨基酸的S-酰基半胱氨酸肽上研究了分子内长距离S→N酰基通过13、15和16元环状过渡态形成天然四肽和五肽类似物的迁移。通过15元环状过渡态进行的酰基迁移的pH依赖性研究表明，该反应在7.0至7.6的pH范围内是有利的。实验观察得到结构和计算研究的支持。

  DOI：

  10.1021/jo2023125

文献信息

• Long-Range Intramolecular S → N Acyl Migration: A Study of the Formation of Native Peptide Analogues via 13-, 15-, and 16-Membered Cyclic Transition States
  作者：Khanh Ha、Mamta Chahar、Jean-Christophe M. Monbaliu、Ekaterina Todadze、Finn K. Hansen、Alexander A. Oliferenko、Charles E. Ocampo、David Leino、Aaron Lillicotch、Christian V. Stevens、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo2023125

  日期：2012.3.16

  The intramolecular long-range S → N acyl migration via 13-, 15-, and 16-membered cyclic transition states to form native tetra- and pentapeptide analogues was studied on S-acylcysteine peptides containing β- or γ-amino acids. The pH-dependency study of the acyl migration via a 15-membered cyclic transition state indicated that the reaction is favored at a pH range from 7.0 to 7.6. Experimental observations

  在含有β-或γ-氨基酸的S-酰基半胱氨酸肽上研究了分子内长距离S→N酰基通过13、15和16元环状过渡态形成天然四肽和五肽类似物的迁移。通过15元环状过渡态进行的酰基迁移的pH依赖性研究表明，该反应在7.0至7.6的pH范围内是有利的。实验观察得到结构和计算研究的支持。