benzyl (2R)-2-[benzyl-[methyl(phenyl)phosphoryl]amino]-4-methylpentanoate | 204274-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2R)-2-[benzyl-[methyl(phenyl)phosphoryl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 204274-92-0
• 化学式: C₂₇H₃₂NO₃P
• 分子量: 449.53
• InChiKey: ZAPUWSBMOOGEAZ-PSPFREQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R)-2-[benzyl-[methyl(phenyl)phosphoryl]amino]-4-methylpentanoate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 N-benzyloxy-2(R)-<<(R)-methylphenylphosphinyl>benzylamino>-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基于次膦酰胺的异羟肟酸作为基质金属蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  设计，合成并测试了一系列新的基于异羟肟酸的基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂，这些抑制剂含有衍生自D-氨基酸的独特次膦酰胺基序。发现在磷上具有R构型的化合物是有效的MMP抑制剂，而具有S构型的分子几乎没有活性。该系列的结构活性关系研究导致发现了针对成纤维细胞胶原酶（MMP-1）和基质溶菌素（MMP-3）的有效抑制剂16，其IC50 = 20.5 nM和24.4 nM。基于Stromelysin和16的复合物的X射线晶体学，建立了这种新型基于次膦酰胺的MMP抑制剂的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm980142s
• 作为产物：
  描述：

  D-leucine benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 benzyl (2R)-2-[benzyl-[methyl(phenyl)phosphoryl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基于次膦酰胺的异羟肟酸作为基质金属蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  设计，合成并测试了一系列新的基于异羟肟酸的基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂，这些抑制剂含有衍生自D-氨基酸的独特次膦酰胺基序。发现在磷上具有R构型的化合物是有效的MMP抑制剂，而具有S构型的分子几乎没有活性。该系列的结构活性关系研究导致发现了针对成纤维细胞胶原酶（MMP-1）和基质溶菌素（MMP-3）的有效抑制剂16，其IC50 = 20.5 nM和24.4 nM。基于Stromelysin和16的复合物的X射线晶体学，建立了这种新型基于次膦酰胺的MMP抑制剂的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm980142s