N-[(R)-α-(hydroxymethyl)benzyl]-(1R,2S)-cis-2-methylcyclobutanecarboxamide | 301824-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(R)-α-(hydroxymethyl)benzyl]-(1R,2S)-cis-2-methylcyclobutanecarboxamide
• 英文别名: (1R,2S)-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methylcyclobutane-1-carboxamide
• CAS: 301824-29-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: XVJLSPQZNSZVTH-UHTWSYAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(R)-α-(hydroxymethyl)benzyl]-(1R,2S)-cis-2-methylcyclobutanecarboxamide 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (+)-(1R,2S)-cis-1-methoxycarbonyl-2-methylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  （1R，2S）-（+）-顺-1-甲氧基羰基-2-甲基环丁烷的合成，拆分和绝对立体化学

  摘要：

  分五个步骤有效地制备了未被反式异构体污染的外消旋顺式-1-甲氧基羰基-2-甲基环丁烷。从（R）-（-）-苯基甘醇中分离出相应的酰胺。由（+）-顺式-1-甲氧基羰基-2-甲基环丁烷的酰胺的X射线晶体结构测定表明，它具有（1R，2S）绝对立体化学，构型分配的修正。

  DOI：

  10.1021/jo0009550
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,5R)-3-oxabicyclo<3,2,0>heptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 N-[(R)-α-(hydroxymethyl)benzyl]-(1R,2S)-cis-2-methylcyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  （1R，2S）-（+）-顺-1-甲氧基羰基-2-甲基环丁烷的合成，拆分和绝对立体化学

  摘要：

  分五个步骤有效地制备了未被反式异构体污染的外消旋顺式-1-甲氧基羰基-2-甲基环丁烷。从（R）-（-）-苯基甘醇中分离出相应的酰胺。由（+）-顺式-1-甲氧基羰基-2-甲基环丁烷的酰胺的X射线晶体结构测定表明，它具有（1R，2S）绝对立体化学，构型分配的修正。

  DOI：

  10.1021/jo0009550

文献信息

• (1R,2S)-(+)-cis-1-Methoxycarbonyl-2-methylcyclobutane
  作者：Jacob S. Alexander、John E. Baldwin、Richard C. Burrell、Karin Ruhlandt-Senge

  DOI：10.1039/b006639g

  日期：——

  An X-ray crystallographic structure determination for the related (R)-(−)-2-phenylglycinol derived amide demonstrates that (+)-cis-1-methoxycarbonyl-2-methylcyclobutane is the (1R,2S) isomer.

  对相关的(R)-(-)-2-苯基甘氨醇衍生酰胺进行的 X 射线晶体结构测定表明，(+)-顺式-1-甲氧羰基-2-甲基环丁烷是 (1R,2S)异构体。