1,7-dioxaspiro[5,5]-undecen-3-en-5-oxa-2-ol-2-methyl | 957469-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1,7-dioxaspiro[5,5]-undecen-3-en-5-oxa-2-ol-2-methyl
• 英文别名: 2-hydroxy-2-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-3-en-5-one
• CAS: 957469-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: XBSGJRJXSSUBRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dioxaspiro[5,5]-undecen-3-en-5-oxa-2-ol-2-methyl 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R,6S)-2-Methoxy-2,3-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  关于海豚毒素合成的模型研究。螺旋构象控制C 2氧化的螺酮的反应性。

  摘要：

  在利用环系统的空间和立体电子偏压来直接引入其他功能之前，预先形成高度官能化的C 2-氧化螺环酮的策略对于复杂的螺环酮合成来说是一种有吸引力的方法。通过这种方法，已经构建了aplysiatoxin-oscillatoxin模型，其中发现了非椅子的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79868-6
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-1-(5-methylfuran-2-yl)pentan-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到1,7-dioxaspiro[5,5]-undecen-3-en-5-oxa-2-ol-2-methyl
  参考文献：
  名称：

  关于海豚毒素合成的模型研究。螺旋构象控制C 2氧化的螺酮的反应性。

  摘要：

  在利用环系统的空间和立体电子偏压来直接引入其他功能之前，预先形成高度官能化的C 2-氧化螺环酮的策略对于复杂的螺环酮合成来说是一种有吸引力的方法。通过这种方法，已经构建了aplysiatoxin-oscillatoxin模型，其中发现了非椅子的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79868-6

文献信息

• Dioxaspiroketal Derivatives, Process for Their Preparation and Uses Thereof
  申请人：DeMico Antonella

  公开号：US20100227919A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The invention relates to dioxaspiroketal derivatives of formula (I): wherein R, is selected from the group consisting of H, straight or branched chain C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyl, cycloalkyl, heterocyclyl, phenyl, optionally para-, meta- or ortho-substituted with 0 to 3 substituent selected from halogen, —CN, —NH 2 , —OH, —NO 2 , COOR 2 , wherein R 2 is selected from H and C 1 -C 6 alkyl, n is 1 or 2, X is O or S, R 1 is selected from H, OH, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, COOR 3 , wherein R 3 is selected from H and C 1 -C 6 alkyl, or physiologically acceptable salts thereof, process for preparation thereof, their uses in medical field, in particular as anti-tumour medicaments.

  本发明涉及公式（I）的二氧杂螺环酮衍生物： 其中R选自H，直链或支链C1-C6烷基，C1-C6氧烷基，C2-C6烯基，环烷基，杂环基，苯基，可选地对位，间位或邻位取代有0-3个取代基，所述取代基选自卤素，—CN，—NH2，—OH，—NO2，COOR2，其中R2选自H和C1-C6烷基，n为1或2，X为O或S，R1选自H，—OH，卤素，C1-C6烷基，C1-C6氧烷基，COOR3，其中R3选自H和C1-C6烷基，或其生理上可接受的盐，其制备方法，以及它们在医药领域的用途，特别是作为抗肿瘤药物。
• WO2007/132496
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PERRON, F.;ALBIZATI, K. F., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2044-2047
  作者：PERRON, F.、ALBIZATI, K. F.

  DOI：——

  日期：——
• DIOXASPIROKETAL DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：CNR Consiglio Nazionale Delle Ricerche

  公开号：EP2027115B1

  公开（公告）日：2012-01-11
• US8916717B2
  申请人：——

  公开号：US8916717B2

  公开（公告）日：2014-12-23