Se-adenosylselenohomocysteine | 4053-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: Se-adenosylselenohomocysteine
• 英文别名: (2S)-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylselanyl]-2-azaniumylbutanoate
• CAS: 4053-91-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₅Se
• 分子量: 431.31
• InChiKey: UVSMMLABJBJNGH-WFMPWKQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  794.6±70.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.63
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-adenosylselenohomocysteine 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到Se-adenosyl-L-selenohomocysteine selenoxide
  参考文献：
  名称：

  Se-Adenosyl-L-Selenohomocysteine Selenoxide As A Modulator Of Methyltransferase And Other Activities

  摘要：

  本发明涉及一种结构式为或其水合物或同位素的化合物。本发明还涉及其制备方法以及提供膳食有机硒，失活酶，调节蛋白质（例如甲基转移酶）或核酸活性的方法，识别与化合物反应的甲基转移酶，以及氧化甲基转移酶反应底物的方法。

  公开号：

  US20160090397A1
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氨 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 Se-adenosylselenohomocysteine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS COMPRISING SELENIUM AND USE OF SAME FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASE OR CONDITIONS ASSOCIATED WITH MITOCHONDRIAL DYSFUNCTION
  [FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DU SÉLÉNIUM ET UTILISATION DE CELLES-CI POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE MALADIE OU D'ÉTATS ASSOCIÉS AVEC UN DYSFONCTIONNEMENT MITOCHONDRIAL

  摘要：

  本申请涉及含硒的组合物（例如，富硒酵母和从中获得或衍生的含硒化合物）及其用于治疗和抑制肥胖、糖尿病和相关疾病的方法。具体而言，本申请提供了含硒富集酵母的组合物（例如，含有2％或更少无机硒的富硒酵母），其中含有或从中衍生的含硒化合物，并使用它们的方法来增强线粒体活性和功能（例如，在骨骼肌和肝脏中）以治疗和/或预防糖尿病、肥胖和相关疾病。

  公开号：

  WO2014144776A1

文献信息

• Unveiling epidithiodiketopiperazine as a non-histone arginine methyltransferase inhibitor by chemical protein methylome analyses
  作者：Yoshihiro Sohtome、Tadahiro Shimazu、Joaquin Barjau、Shinya Fujishiro、Mai Akakabe、Naoki Terayama、Kosuke Dodo、Akihiro Ito、Minoru Yoshida、Yoichi Shinkai、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1039/c8cc03907k

  日期：——

  We present a chemical methylome analysis to evaluate the inhibitory activity of small molecules towards poorly characterized protein methyltransferases.

  我们提出了一种化学甲基组分析方法，用于评估小分子对未充分表征的蛋白甲基转移酶的抑制活性。
• Enzymatic or In Vivo Installation of Propargyl Groups in Combination with Click Chemistry for the Enrichment and Detection of Methyltransferase Target Sites in RNA
  作者：Katja Hartstock、Benedikt S. Nilges、Anna Ovcharenko、Nicolas V. Cornelissen、Nikolai Püllen、Ann‐Marie Lawrence‐Dörner、Sebastian A. Leidel、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1002/anie.201800188

  日期：2018.5.22

  transcription terminated up to 65 % at m6A sites after bioconjugation and purification, hence enabling detection of METTL3‐METTL14 target sites by next generation sequencing. Importantly, we implemented metabolic propargyl labeling of RNA MTase target sites in vivo based on propargyl‐l‐selenohomocysteine and validated different types of known rRNA methylation sites.

  m 6 A是真核mRNA中最丰富的内部修饰。它是由METTL3-METTL14引入的，可调节mRNA的新陈代谢，影响细胞的分化和发育。在整个转录组中精确分配m 6 A位点至关重要。但是，m 6 A不会干扰Watson-Crick碱基配对，这使基于聚合酶的检测具有挑战性。我们在体外和细胞中引入了生物正交炔丙基的基础上，开发了一种化学生物学方法，用于精确定位甲基转移酶（MTase）目标位点。我们显示，野生型METTL3-METTL14可以通过酶法引入炔丙基。在m 6处反转录终止率高达65％生物缀合和纯化后的一个位点，因此可以通过下一代测序检测METTL3-METTL14目标位点。重要的是，我们基于炔丙基-1-硒代同型半胱氨酸在体内对RNA MTase目标位点进行了代谢炔丙基标记，并验证了不同类型的已知rRNA甲基化位点。
• <i>Se</i>-Adenosyl-<scp>l</scp>-selenomethionine Cofactor Analogue as a Reporter of Protein Methylation
  作者：Ian R. Bothwell、Kabirul Islam、Yuling Chen、Weihong Zheng、Gil Blum、Haiteng Deng、Minkui Luo

  DOI：10.1021/ja304782r

  日期：2012.9.12

  processed by multiple protein methyltransferases for substrate labeling. In contrast, sulfur-based propargylic SAM undergoes rapid decomposition at physiological pH, likely via an allene intermediate. In conjunction with fluorescent/affinity-based azide probes, copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition chemistry, in-gel fluorescence visualization and proteomic analysis, we further demonstrated ProSeAM's

  S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶的翻译后甲基化在正常和疾病状态下的蛋白质功能调节中发挥着重要作用。因此，越来越需要开发化学报告基因来检查蛋白质甲基转移酶的生理和病理作用。几种空间庞大的 SAM 类似物先前已被用于标记特定蛋白质甲基转移酶的底物。然而，这些化合物的广泛应用因其与天然酶的普遍不相容性而受到限制。在这里，我们报告了 SAM 替代物 ProSeAM（炔丙基 Se-腺苷-l-硒代蛋氨酸）作为甲基转移酶的报告基因。ProSeAM 可以被多种蛋白质甲基转移酶处理以进行底物标记。相比之下，硫基炔丙基 SAM 在生理 pH 值下会快速分解，可能是通过丙二烯中间体分解。结合基于荧光/亲和力的叠氮探针、铜催化叠氮-炔环加成化学、凝胶内荧光可视化和蛋白质组分析，我们进一步证明了 ProSeAM 在不同细胞环境中分析内源甲基转移酶底物的实用性。因此，这些结果表明 ProSeAM
• Lysine Ethylation by Histone Lysine Methyltransferases
  作者：Abbas H. K. Al Temimi、Michael Martin、Qingxi Meng、Danny C. Lenstra、Ping Qian、Hong Guo、Elmar Weinhold、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1002/cbic.201900359

  日期：2020.2.3

  Biomedicinally important histone lysine methyltransferases (KMTs) catalyze the transfer of a methyl group from S-adenosylmethionine (AdoMet) cosubstrate to lysine residues in histones and other proteins. Herein, experimental and computational investigations on human KMT-catalyzed ethylation of histone peptides by using S-adenosylethionine (AdoEth) and Se-adenosylselenoethionine (AdoSeEth) cosubstrates

  生物医学上重要的组蛋白赖氨酸甲基转移酶（KMT）催化甲基从S-腺苷甲硫氨酸（AdoMet）共底物向组蛋白和其他蛋白质中赖氨酸残基的转移。本文中，报道了通过使用S-腺苷乙硫氨酸（AdoEth）和Se-腺苷硒乙硫氨酸（AdoSeEth）共底物对人KMT催化的组蛋白肽的乙基化的实验和计算研究。MALDI-TOF MS实验表明，与单甲基转移酶SETD7和SETD8不同，甲基转移酶G9a和G9a样蛋白（GLP）确实具有将组蛋白肽中赖氨酸残基乙基化的能力，并且共底物遵循效率趋势AdoMet> AdoSeEth> AdoEth。G9a和GLP也可以催化AdoSeEth介导的鸟氨酸乙基化，并产生带有带有不同烷基的赖氨酸残基的组蛋白肽，例如H3K9meet和H3K9me2et。基于量子力学/分子力学潜能的分子动力学和自由能模拟通过提供对甲基/乙基转移酶过程的几何学和能量学的洞察力来支持实验结果。
• A Selenium-Based Click AdoMet Analogue for Versatile Substrate Labeling with Wild-Type Protein Methyltransferases
  作者：Sophie Willnow、Michael Martin、Bernhard Lüscher、Elmar Weinhold

  DOI：10.1002/cbic.201100781

  日期：2012.5.29

  as the propargyl group, which combines smallness, activation, and the potential for labeling after transfer) from cofactor analogues containing unsaturated bonds next to the reactive carbon. Replacing the sulfur in an unstable propargylic analogue with selenium gave a cofactor suitable for efficient protein labeling.

  元素编辑：S-腺苷基-L-蛋氨酸依赖性甲基转移酶可以从活性碳旁边的不饱和键辅因子类似物转移扩展的化学基团（例如炔丙基，结合了小分子，活化作用和转移后的标记潜力） 。用硒代替不稳定的炔丙基类似物中的硫，得到适合有效蛋白质标记的辅因子。