(2-Pyrrolylmethylen)malonsaeure | 33304-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (2-Pyrrolylmethylen)malonsaeure
• 英文别名: -malonsaeure；(1h-Pyrrol-2-ylmethylidene)propanedioic acid；2-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)propanedioic acid
• CAS: 33304-33-5
• 化学式: C₈H₇NO₄
• mdl: MFCD00598681
• 分子量: 181.148
• InChiKey: VYWGYXYJDKVIGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Pyrrolylmethylen)malonsaeure 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以50%的产率得到3-氧代-3H-吡咯里嗪-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Neidlein, Richard; Jeromin, Guenther, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 7, p. 3090 - 3095

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 丙二酸 在 吗啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-Pyrrolylmethylen)malonsaeure
  参考文献：
  名称：

  迈向可扩展的EMA401合成和工艺，第二部分：无吡啶和无哌啶的Knoevenagel–Doebner缩合反应的开发和放大

  摘要：

  在寻找EMA401（1）（一种血管紧张素II 2型拮抗剂）的途径时，我们确定了通过其肉桂酸衍生物3合成关键氨基酸中间体2的方法。通常，肉桂酸可以通过相应的醛类在Knoevenagel-Doebner缩合反应中在吡啶中以哌啶为有机催化剂而合成。我们旨在替换这两种试剂，并发现了涉及甲苯作为溶剂和吗啉作为有机催化剂的新条件。扩大生产规模可生产25公斤肉桂酸3这是后续苯丙氨酸氨裂合酶催化步骤的工艺开发所需的质量。发现修饰的条件广泛适用于替代醛，因此与化学大规模生产者有关。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00216

文献信息

• NEIDLEIN R.; JEROMIN G., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 7, 233, (M 3090-3095)
  作者：NEIDLEIN R.、 JEROMIN G.

  DOI：——

  日期：——