(2-Pyrrolylmethylen)malonsaeure | 33304-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (2-Pyrrolylmethylen)malonsaeure
• 英文别名: -malonsaeure；(1h-Pyrrol-2-ylmethylidene)propanedioic acid；2-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)propanedioic acid
• CAS: 33304-33-5
• 化学式: C₈H₇NO₄
• mdl: MFCD00598681
• 分子量: 181.148
• InChiKey: VYWGYXYJDKVIGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Pyrrolylmethylen)malonsaeure 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以50%的产率得到3-氧代-3H-吡咯里嗪-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Neidlein, Richard; Jeromin, Guenther, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 7, p. 3090 - 3095

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 丙二酸 在 吗啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-Pyrrolylmethylen)malonsaeure
  参考文献：
  名称：

  迈向可扩展的EMA401合成和工艺，第二部分：无吡啶和无哌啶的Knoevenagel–Doebner缩合反应的开发和放大

  摘要：

  在寻找EMA401（1）（一种血管紧张素II 2型拮抗剂）的途径时，我们确定了通过其肉桂酸衍生物3合成关键氨基酸中间体2的方法。通常，肉桂酸可以通过相应的醛类在Knoevenagel-Doebner缩合反应中在吡啶中以哌啶为有机催化剂而合成。我们旨在替换这两种试剂，并发现了涉及甲苯作为溶剂和吗啉作为有机催化剂的新条件。扩大生产规模可生产25公斤肉桂酸3这是后续苯丙氨酸氨裂合酶催化步骤的工艺开发所需的质量。发现修饰的条件广泛适用于替代醛，因此与化学大规模生产者有关。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00216

文献信息

• NEIDLEIN R.; JEROMIN G., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 7, 233, (M 3090-3095)
  作者：NEIDLEIN R.、 JEROMIN G.

  DOI：——

  日期：——
• Toward a Scalable Synthesis and Process for EMA401, Part II: Development and Scale-Up of a Pyridine- and Piperidine-Free Knoevenagel–Doebner Condensation
  作者：Eric Sidler、Roger Humair、Leo A. Hardegger

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00216

  日期：2020.9.18

  synthesis of key amino acid intermediate 2via its cinnamic acid derivative 3 as a streamlined option. In general, cinnamic acids can be synthesized from the corresponding aldehydes by a Knoevenagel–Doebner condensation in pyridine with piperidine as an organocatalyst. We aimed to replace both of these reagents and found novel conditions involving toluene as the solvent and morpholine as the organocatalyst

  在寻找EMA401（1）（一种血管紧张素II 2型拮抗剂）的途径时，我们确定了通过其肉桂酸衍生物3合成关键氨基酸中间体2的方法。通常，肉桂酸可以通过相应的醛类在Knoevenagel-Doebner缩合反应中在吡啶中以哌啶为有机催化剂而合成。我们旨在替换这两种试剂，并发现了涉及甲苯作为溶剂和吗啉作为有机催化剂的新条件。扩大生产规模可生产25公斤肉桂酸3这是后续苯丙氨酸氨裂合酶催化步骤的工艺开发所需的质量。发现修饰的条件广泛适用于替代醛，因此与化学大规模生产者有关。
• Neidlein, Richard; Jeromin, Guenther, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 7, p. 3090 - 3095
  作者：Neidlein, Richard、Jeromin, Guenther

  DOI：——

  日期：——