6-methylbenzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid diethylamide | 688006-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-methylbenzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid diethylamide
• 英文别名: N,N-diethyl-6-methyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 688006-45-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: HNBOYJGPZAWPBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylbenzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid diethylamide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 氨 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 [6aR-(6aα,7β,8β,9α)]-6a,7,8,9-tetrahydro-7,8,9-trihydroxy-5H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c][1]benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯苯甲蒽醌骨架的捷径：纳西clasine和lycoricidine内酯类似物的合成。

  摘要：

  在碳水化合物衍生的内酯上官能化的邻甲苯酰胺阴离子的缩合，然后分子内羟醛环化，提供了对映体纯的2-芳基环己烯酮。将这些关键中间体的羰基立体选择性地转化为氨基的不同方法是不成功的。然而，将1，4-硫醇盐和伴随的闭环加到异香豆素上提供了一种用于转化叔酰胺官能团的有用方法。用氨打开异香豆素提供了相应的酰胺并回收了烯酮体系。该环己的后续还原胺化被发现依赖于保护基团的性质，并且得到4-的保护形式外延和-异水仙子碱。在烯酮还原并随后内酯化后，也获得了水杨酸，表水水杨酸和lycoricidine的氧代类似物。他们没有表现出任何生物活性作为抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1021/jo049153l
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基苯并[D][1,3]1,3-二氧杂环戊烯-5-羧酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methylbenzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  锂化甲苯酰胺-苯甲腈环加成反应全合成苯并[ c ]菲啶和小Pro碱生物碱

  摘要：

  利用锂化的甲苯胺-苄腈环加成法进行了苯并[ c ]菲啶和原小ber碱生物碱的新型通用合成。苄腈6与邻甲苯甲酰胺（8a - c）之间的偶联反应提供了3-芳基异喹啉（9a - c），该3-芳基异喹啉（9a - c）转化为原小ber碱（11a - c）或苯并[ c ]菲啶（14a - c）。这些化合物是通过在3-芳基异喹啉酮（9a - c）。合成了几种取代的苯并[ c ]菲啶生物碱，例如氧山桂碱，氧鸟嘌呤和氧可尼丁，以及原小ber碱，例如8-氧代黄嘌呤，8-氧代伪小ber碱和8-氧代葡多酚。

  DOI：

  10.1021/jo035836+

文献信息

• Total Synthesis of Oxyfagaronine, Phenolic Benzo[c]phenanthridine and General Synthetic Way of 2,3,7,8- and 2,3,8,9-Tetrasubstituted Benzo[c]phenanthridine Alkaloids
  作者：Thanh Nguyen Le、Won-Jea Cho

  DOI：10.1248/cpb.54.476

  日期：——

  Benzo[c]phenanthridine alkaloids such as oxynitidine, oxysanguinarine, oxyavicine and phenolic oxyfagaronine were synthesized from easily available starting benzonitriles 5 and toluamides 6 using a lithiated toluamide-benzonitrile cycloaddition reaction. The coupling reaction provided 3-arylisoquinolinones that were transformed to the benzo[c]phenanthridones. This method is highly efficient and could

  使用锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应，由易得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[c]菲啶生物碱，例如氧硝啶，氧山桂碱，氧鸟嘌呤和酚氧法加宁。偶联反应提供了3-芳基异喹啉酮，其被转化为苯并[c]菲蒽酮。该方法是高效的，并且可用于以克为单位制备各种取代的芳族苯并[c]菲啶化合物。
• A Versatile Total Synthesis of Benzo[<i>c</i>]phenanthridine and Protoberberine Alkaloids Using Lithiated Toluamide−Benzonitrile Cycloaddition
  作者：Thanh Nguyen Le、Seong Gyoung Gang、Won-Jea Cho

  DOI：10.1021/jo035836+

  日期：2004.4.1

  A new versatile synthesis of benzo[c]phenanthridine and protoberberine alkaloids using lithiated toluamide−benzonitrile cycloaddition was carried out. The coupling reaction between benzonitrile 6 with o-toluamides (8a−c) afforded 3-arylisoquinolines (9a−c) that were transformed to the protoberberines (11a−c) or benzo[c]phenanthridines (14a−c). These compounds were synthesized by ring closure of the

  利用锂化的甲苯胺-苄腈环加成法进行了苯并[ c ]菲啶和原小ber碱生物碱的新型通用合成。苄腈6与邻甲苯甲酰胺（8a - c）之间的偶联反应提供了3-芳基异喹啉（9a - c），该3-芳基异喹啉（9a - c）转化为原小ber碱（11a - c）或苯并[ c ]菲啶（14a - c）。这些化合物是通过在3-芳基异喹啉酮（9a - c）。合成了几种取代的苯并[ c ]菲啶生物碱，例如氧山桂碱，氧鸟嘌呤和氧可尼丁，以及原小ber碱，例如8-氧代黄嘌呤，8-氧代伪小ber碱和8-氧代葡多酚。
• A Short Route to Enantiomerically Pure Benzophenanthridinone Skeleton:  Synthesis of Lactone Analogues of Narciclasine and Lycoricidine
  作者：Said Ibn-Ahmed、Mustapha Khaldi、Françoise Chrétien、Yves Chapleur

  DOI：10.1021/jo049153l

  日期：2004.10.1

  Condensation of functionalized o-toluamide anions on a carbohydrate-derived lactone, followed by intramolecular aldol cyclization, provides enantiomerically pure 2-arylcyclohexenones. Different approaches for the stereoselective transformation of the carbonyl group of these key intermediates into an amino group were unsuccessful. However 1,4-addition of thiolate and concomitant ring closure to isocoumarine

  在碳水化合物衍生的内酯上官能化的邻甲苯酰胺阴离子的缩合，然后分子内羟醛环化，提供了对映体纯的2-芳基环己烯酮。将这些关键中间体的羰基立体选择性地转化为氨基的不同方法是不成功的。然而，将1，4-硫醇盐和伴随的闭环加到异香豆素上提供了一种用于转化叔酰胺官能团的有用方法。用氨打开异香豆素提供了相应的酰胺并回收了烯酮体系。该环己的后续还原胺化被发现依赖于保护基团的性质，并且得到4-的保护形式外延和-异水仙子碱。在烯酮还原并随后内酯化后，也获得了水杨酸，表水水杨酸和lycoricidine的氧代类似物。他们没有表现出任何生物活性作为抗肿瘤药。