tert-butyl (1R,3S,4S)-3-[[(2S)-1-amino-3-[2-fluoro-4-(1-oxo-3H-2-benzofuran-5-yl)phenyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,3S,4S)-3-[[(2S)-1-amino-3-[2-fluoro-4-(1-oxo-3H-2-benzofuran-5-yl)phenyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₃₂FN₃O₆
• 分子量: 537.588
• InChiKey: VQHPFCDBOWDHFF-CIDQWEOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,3S,4S)-3-[[(2S)-1-amino-3-[2-fluoro-4-(1-oxo-3H-2-benzofuran-5-yl)phenyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 伯吉斯试剂 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,2S,4R)-N-[(1S)-1-cyano-2-[2-fluoro-4-(1-oxo-3H-isobenzofuran-5-yl)phenyl]ethyl]-3-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIC ACID (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  [FR] (BENZYL-CYANO-MÉTHYL)-AMIDES SUBSTITUÉS DE L'ACIDE 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA CATHÉPSINE C

  摘要：

  本发明涉及2-氮杂-双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸（苄基-氰甲基）酰胺的化合物（1）及其作为组织蛋白酶C抑制剂的用途，包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物作为治疗和/或预防与二肽基肽酶I活性相关疾病的方法，例如呼吸系统疾病。

  公开号：

  WO2014140075A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯酞 、 [4-[(2S)-3-amino-2-[[(1R,3S,4S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carbonyl]amino]-3-oxopropyl]-3-fluorophenyl]boronic acid 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到tert-butyl (1R,3S,4S)-3-[[(2S)-1-amino-3-[2-fluoro-4-(1-oxo-3H-2-benzofuran-5-yl)phenyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIC ACID (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  [FR] (BENZYL-CYANO-MÉTHYL)-AMIDES SUBSTITUÉS DE L'ACIDE 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA CATHÉPSINE C

  摘要：

  本发明涉及2-氮杂-双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸（苄基-氰甲基）酰胺的化合物（1）及其作为组织蛋白酶C抑制剂的用途，包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物作为治疗和/或预防与二肽基肽酶I活性相关疾病的方法，例如呼吸系统疾病。

  公开号：

  WO2014140075A1

文献信息

• METHODS FOR TREATING PULMONARY EMPHYSEMA USING SUBSTITUTED 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIC ACID (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20150105375A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This invention relates to 2-Aza-bicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid (benzyl-cyano-methyl)-amides of formula 1 and their use as inhibitors of Cathepsin C, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of diseases connected with dipeptidyl peptidase I activity, e.g. respiratory diseases.

  本发明涉及公式1中的2-Aza-bicyclo[2.2.1]庚烷-3-羧酸（苄基-氰甲基）-酰胺及其作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有它们的制药组合物，以及将其作为治疗和/或预防与二肽基肽酶I活性相关的疾病，例如呼吸道疾病的药剂使用的方法。
• Methods for treating pulmonary emphysema using substituted 2-Aza-bicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid (benzyl-cyano-methyl)-amides inhibitors of Cathepsin C
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US10238633B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  This invention relates to 2-Aza-bicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid (benzyl-cyano-methyl)-amides of formula 1 and their use as inhibitors of Cathepsin C, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of diseases connected with dipeptidyl peptidase I activity, e.g. respiratory diseases.

  本发明涉及式 1 的 2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸（苄基-氰基-甲基）酰胺 及其作为 Cathepsin C 抑制剂的用途、含有这些物质的药物组合物，以及将这些物质用作治疗和/或预防与二肽基肽酶 I 活性有关的疾病（如呼吸系统疾病）的药物的方法。
• SUBSTITUTED 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIC ACID (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2970283B1

  公开（公告）日：2020-11-11
• US20140275025A1
  申请人：——

  公开号：US20140275025A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US8987249B2
  申请人：——

  公开号：US8987249B2

  公开（公告）日：2015-03-24