5-羟基-1,1-二苯基戊烯 | 1025-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-羟基-1,1-二苯基戊烯
• 英文名称: 5,5-diphenylpent-4-en-1-ol
• CAS: 1025-23-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: BTBLEOKTNLNPOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158 °C
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-1,1-二苯基戊烯 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (5-bromopentane-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  叔丁基锂在环状硫醚上的亲脂反应

  摘要：

  描述了叔丁基锂作为2，2-二苯基硫代环己烷和双环类似物对环硫醚的S原子的攻击。产品的结构通过物理数据和综合证明。该反应的驱动因素似乎是所形成的碳负离子的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83236-1
• 作为产物：
  描述：

  5,5-diphenyl-4-pentenoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85 %的产率得到5-羟基-1,1-二苯基戊烯
  参考文献：
  名称：

  未活化脂肪族烯烃的区域选择性和几何控制的 Heck 1,1-二芳基化

  摘要：

  Pd 催化的双 Heck 反应允许未活化的脂肪族烯烃进行区域选择性 1,1-二芳基化。当使用两种不同的芳基溴化物时，第二个芳基环被反式添加到主要烯烃异构体的脂肪链中，这与末端碳上两个连续的 Heck 芳基化的机制一致。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01214

文献信息

• Intermolecular Photocatalyzed Heck-like Coupling of Unactivated Alkyl Bromides by a Dinuclear Gold Complex
  作者：Jin Xie、Jian Li、Vanessa Weingand、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201602939

  日期：2016.8.26

  A practical protocol for a photocatalyzed alkyl‐Heck‐like reaction of unactivated alkyl bromides and different alkenes promoted by dinuclear gold photoredox catalysis in the presence of an inorganic base is reported. Primary, secondary, and tertiary unactivated alkyl bromides with β‐hydrogen can be applied. Esters, aldehydes, ketones, nitriles, alcohols, heterocycles, alkynes, alkenes, ethers, and

  报导了在无机碱存在下，由双核金光氧化还原催化促进的未活化烷基溴和不同烯烃的光催化烷基-Heck-样反应的实用方案。可以使用带有β-氢的伯，仲和叔未活化烷基溴。酯，醛，酮，腈，醇，杂环，炔烃，烯烃，醚和卤素部分均具有良好的耐受性。除1,1-二芳基烯烃外，还可以使用甲硅烷基醚和烯酰胺，这进一步增加了反应的合成潜力。温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性为合成化学家提供了理想的工具，甚至可以用于挑战复杂天然产物的后期修饰。
• Direct Access to Primary Amines from Alkenes by Selective Metal‐Free Hydroamination
  作者：Yi‐Dan Du、Bi‐Hong Chen、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202016679

  日期：2021.4.26

  selective synthesis of primary amines from easily available precursors is attractive yet challenging. Herein, we report the rapid synthesis of primary amines from alkenes via metal‐free regioselective hydroamination at room temperature. Ammonium carbonate was used as ammonia surrogate for the first time, allowing for efficient conversion of terminal and internal alkenes into linear, α‐branched, and α‐tertiary

  由容易获得的前体直接和选择性合成伯胺是有吸引力的，但仍具有挑战性。在此，我们报道了室温下通过无金属的区域选择性加氢胺从烯烃快速合成伯胺的方法。碳酸铵首次用作氨替代物，可在温和条件下将末端和内部烯烃有效转化为线性，α支化和α叔伯胺。该方法提供了一种直接而有效的方法，可用于制药化学和其他领域特别感兴趣的各种先进的，高度官能化的伯胺。
• Tin-Free and Catalytic Radical Cyclizations
  作者：Deborah M. Smith、Mary E. Pulling、Jack R. Norton

  DOI：10.1021/ja0673276

  日期：2007.1.1

  H• transfer from CpCr(CO)3H to the kinetically favored double bond of a 1,6-diene can be used to initiate a radical cyclization. The CpCr(CO)3H can be regenerated by a hydrogen atmosphere, making the reaction catalytic as well as tin-free.

  H• 从CpCr(CO)3H 转移到动力学有利的1,6-二烯双键可用于引发自由基环化。CpCr(CO)3H 可以在氢气气氛中再生，使反应具有催化性并且不含锡。
• Selenium-Catalyzed Regioselective Cyclization of Unsaturated Carboxylic Acids Using Hypervalent Iodine Oxidants
  作者：Fateh V. Singh、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol202800k

  日期：2011.12.16

  A new and convenient selenium-catalyzed regioselective cyclization of γ,δ-unsaturated carboxylic acids to the corresponding 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones is described. The cyclization products have been obtained in good to excellent yields using diphenyl diselenide as a catalyst and [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene as a stoichiometric oxidant.

  描述了一种新的和便捷的硒催化的γ，δ-不饱和羧酸向相应的3，6-二氢-2 H-吡喃-2-酮的区域选择性环化。使用二苯二硒化物作为催化剂和[双（三氟乙酰氧基）碘]苯作为化学计量的氧化剂，已经以良好或优异的收率获得了环化产物。
• Nickel-catalyzed Ring-opening Cross-coupling of Cyclic Alkenyl Ethers with Arylboronic Esters via Carbon–Oxygen Bond Cleavage
  作者：Akimichi Ohtsuki、Shun Sakurai、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.160712

  日期：2016.11.5

  We have developed a nickel-catalyzed cross-coupling reaction of cyclic alkenyl ethers with arylboronic esters that leads to the formation of unsaturated alcohols via ring-opening by the cleavage of a C(sp2)–O bond. The use of 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene as the ligand is essential to promote this cross-coupling process.

  我们开发了一种镍催化的环状烯基醚与芳基硼酸酯的交叉偶联反应，通过 C(sp2)-O 键的断裂开环形成不饱和醇。使用 1,3-二环己基咪唑-2-亚基作为配体对于促进这种交叉偶联过程至关重要。