(S_S,2S,4R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-2-amino-5-(benzyloxy)-4-methylpentanenitrile | 873566-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S,2S,4R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-2-amino-5-(benzyloxy)-4-methylpentanenitrile
• 英文别名: (S)-N-[(1S,3R)-1-cyano-3-methyl-4-phenylmethoxybutyl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 873566-83-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 356.489
• InChiKey: WGCOMWNFQMQUHX-MIAKESKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,2S,4R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-2-amino-5-(benzyloxy)-4-methylpentanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到(2S,4R)-2-amino-5-(benzyloxy)-4-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (2S,4R)-δ-hydroxyleucine methyl ester: a component of cyclomarin A

  摘要：

  (2S,4R)-δ-羟基亮氨酸甲酯，作为环形霉素A大环内氨基酸的N-去甲基类似物，已成功利用戴维斯的不对称施特雷克反应进行合成。（c）2005爱思唯尔有限公司版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.005
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-4-penten-1-ol 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium periodate 、 K2 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S_S,2S,4R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-2-amino-5-(benzyloxy)-4-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (2S,4R)-δ-hydroxyleucine methyl ester: a component of cyclomarin A

  摘要：

  (2S,4R)-δ-羟基亮氨酸甲酯，作为环形霉素A大环内氨基酸的N-去甲基类似物，已成功利用戴维斯的不对称施特雷克反应进行合成。（c）2005爱思唯尔有限公司版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.005

文献信息

• A stereoselective synthesis of (2S,4R)-δ-hydroxyleucine methyl ester: a component of cyclomarin A
  作者：Darren B. Hansen、Mari-Lynn Starr、Nikolai Tolstoy、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.005

  日期：2005.11

  (2S,4R)-delta-Hydroxyleucine methyl ester, the N-demethyl analogue of an amino acid contained within the macrocycle of cyclomarin A, was successfully synthesized using Davis' asymmetric Strecker reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (2S,4R)-δ-羟基亮氨酸甲酯，作为环形霉素A大环内氨基酸的N-去甲基类似物，已成功利用戴维斯的不对称施特雷克反应进行合成。（c）2005爱思唯尔有限公司版权所有。