1-phenyl-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1,4,6,7-tetrahydropyrano[4,3-c]pyrazole | 1071750-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1,4,6,7-tetrahydropyrano[4,3-c]pyrazole
• 英文别名: 1-phenyl-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-6,7-dihydro-4H-pyrano[4,3-c]pyrazole
• CAS: 1071750-75-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O
• 分子量: 283.373
• InChiKey: XQFWGHCZOPDASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)ethanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 1-phenyl-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1,4,6,7-tetrahydropyrano[4,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Novel σ1 Receptor Ligands by Oxa-Pictet-Spengler Reaction of Pyrazolylethanol

  摘要：

  2-(1-苯基吡唑-5-基)乙醇的氧杂-Pictet-Spengler 反应需要对甲苯磺酸吡啶鎓弱酸来提供侧链中带有额外官能团的吡喃并[4,3-c]吡唑。有了这些官能团，就可以在侧链的第 4 位引入各种氨基取代基。在受体结合研究中，氨基乙基取代的吡喃并唑与较短的氨基甲基同系物相比，具有更高的Ï1受体亲和力和Ï1/Ï2选择性。带有苯基哌啶取代基（K i = 0.99 nM）的吡喃并吡唑是该系列化合物中最强效的配体，而带有哌啶取代基的吡喃并吡唑则是最具选择性（Ï1/Ï2 = 180）的Ï1 配体。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289607

文献信息

• Pyrano-pyrazole-amines
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP1982714A1

  公开（公告）日：2008-10-22

  The present invention relates to compounds of formula (I) having pharmacological activity towards the sigma (σ) receptor, and more particularly to Pyrano-pyrazol-amine, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy and prophylaxis, in particular for the treatment of psychosis.

  本发明涉及具有对西格玛（σ）受体具有药理活性的化合物的公式（I），更具体地涉及吡喃吡唑胺，以及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗和预防中的用途，特别是用于治疗精神病的方法。
• Sigma ligands for use in the prevention and/or treatment of postoperative pain
  申请人：Laboratorios del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2353598A1

  公开（公告）日：2011-08-10

  The invention refers to the use of a sigma ligand, particularly a sigma ligand of formulae (I), (II) or (III) to prevent and/or treat acute and chronic pain developed as a consequence of surgery, especially superficial and/or deep pain secondary to surgical tissue injury, and peripheral neuropathic pain, neuralgia, allodynia, causalgia, hyperalgesia, hyperesthesia, hyperpathia, neuritis or neuropathy secondary to surgical procedure.

  本发明涉及使用sigma配体，特别是公式（I），（II）或（III）的sigma配体，以预防和/或治疗由手术引起的急性和慢性疼痛，特别是手术组织损伤引起的表浅和/或深层疼痛，以及周围神经病理性疼痛，神经痛，触痛，烧伤性痛，痛觉过敏，疼痛过敏，神经炎或手术过程引起的神经病变。
• Sigma ligands for the prevention and/or treatment of emesis induced by chemotherapy or radiotherapy
  申请人：Laboratorios del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2388005A1

  公开（公告）日：2011-11-23

  The invention refers to the use of a sigma ligand, preferably a sigma ligand of formula (I), to prevent or treat emesis induced by a chemotherapeutic agent or radioactivity, especially emesis induced by taxanes, vinca alkaloids or platin chemotherapeutic drugs.

  本发明是指使用σ配体，最好是式(I)的σ配体，来预防或治疗由化疗药物或放射性诱发的呕吐，特别是由紫杉类、长春花生物碱或铂类化疗药物诱发的呕吐。
• Use of sigma ligands in opioid-induced hyperalgesia
  申请人：Laboratorios del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2415471A1

  公开（公告）日：2012-02-08

  The invention refers to the use of a sigma ligand, particularly a sigma ligand of formula (I) to prevent and/or treat opioid-induced hyperalgesia (OIH) associated to opioid therapy.

  本发明是指使用σ配体，特别是式(I)的σ配体来预防和/或治疗与阿片类药物治疗相关的阿片类药物诱导的痛觉减退（OIH）。
• Use of sigma ligands in bone cancer pain
  申请人：Laboratorios del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2460519A1

  公开（公告）日：2012-06-06

  The invention refers to the use of a sigma ligand, particularly a sigma ligand of formula (I) to prevent and/or treat pain associated to bone cancer.

  本发明是指使用σ配体，特别是式(I)的σ配体来预防和/或治疗与骨癌相关的疼痛。