5-羟基-1-甲基-1H-咪唑-4-羧酸甲酯 | 98832-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-羟基-1-甲基-1H-咪唑-4-羧酸甲酯
• 英文名称: 4-carbomethoxy-5-hydroxy-1-methylimidazole
• 英文别名: 5-Hydroxy-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-hydroxy-1-methylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 98832-64-5
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: VWZWSRVRVORAAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-1-甲基-1H-咪唑-4-羧酸甲酯 、 甲胺 生成 methylammonium 4-carbomethoxy-1-methylimidazol-5-olate
  参考文献：
  名称：

  LIM, B. B.;HOSMANE, RAMACHANDRA, S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5111-5115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(dicarbomethoxymethyl)methanimidate 、 甲胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-羟基-1-甲基-1H-咪唑-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Reagents for bioorganic synthesis. 2. Methyl N-(dicarbomethoxymethyl)methanimidate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a026

文献信息

• A general method for the synthesis of 1-substituted (or unsubstituted)-4-carbomethoxy-2-imidazolin-5-ones
  作者：Ramachandra S. Hosmane、Benjamin B. Lim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98340-0

  日期：1985.1

  A general method for the synthesis of the title compounds by employing the reagent methyl -(dicarbomethoxymethyl)methanimidate is described. The preparation, properties and reactions of the reagent are also reported.

  描述了通过使用试剂-（（二苯甲氧基甲氧基甲基）甲基亚氨基甲酸酯）来合成标题化合物的一般方法。还报告了试剂的制备，性质和反应。
• USE OF AMPK-ACTIVATING IMIDAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS THEREFOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM
  申请人：Moinet Gerard

  公开号：US20090253764A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The invention relates to the use of imidazole derivatives of the formula (1): in which A, R′ 1 , R′ 2 and R′ 3 are as defined in the description, as AMPK activators. The invention also relates to processes for the preparation of the said compounds, to their uses for the preparation of medicaments for the treatment of insulin resistance, diabetes and related pathologies, and also obesity, and to the pharmaceutical compositions comprising them. Certain compounds of the formula (1) are novel and, in this respect, also form part of the invention.

  本发明涉及使用式（1）的咪唑衍生物，其中A，R′1，R′2和R′3如说明书中所定义，作为AMPK激活剂。本发明还涉及制备所述化合物的过程，以及它们用于制备用于治疗胰岛素抵抗、糖尿病和相关病理以及肥胖症的药物的用途，以及包含它们的制药组合物。式（1）的某些化合物是新颖的，在这方面也属于本发明。
• HOSMANE, RAMACHANDRA, S.;LIM, BENJAMIN, B., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 16, 1915-1918
  作者：HOSMANE, RAMACHANDRA, S.、LIM, BENJAMIN, B.

  DOI：——

  日期：——
• US8329738B2
  申请人：——

  公开号：US8329738B2

  公开（公告）日：2012-12-11
• Reagents for bioorganic synthesis. 2. Methyl N-(dicarbomethoxymethyl)methanimidate
  作者：Benjamin B. Lim、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1021/jo00225a026

  日期：1985.12