5-羟基-1-甲基-5-(3-甲基苯基)吡咯烷-2-酮 | 59618-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-羟基-1-甲基-5-(3-甲基苯基)吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 5-hydroxy-1-methyl-5-(m-tolyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-1-methyl-5-(m-tolyl)pyrrolidone；5-Hydroxy-1-methyl-5-(3-methylphenyl)-2-pyrrolidinone；5-hydroxy-1-methyl-5-(3-methylphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 59618-42-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: YVSSROZPEKIDFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  391.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-1-甲基-5-(3-甲基苯基)吡咯烷-2-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(R)-1-methyl-5-(m-tolyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋γ-羟基γ-内酰胺的原位消除/铱催化不对称加氢合成手性γ-内酰胺

  摘要：

  通过铱-亚磷酰胺催化的不对称加氢反应，由易于获得的外消旋γ-羟基γ-内酰胺以极高的收率和对映选择性（高达99％收率和96％ee）合成了手性γ-内酰胺。该反应是基于对先前工作中证明的反应机理的了解而设计的，并且可以在克量的0.1mol％的降低的催化剂负载量下进行。可以从还原产物中合成几种潜在的生物活性化合物。机理研究表明，还原产物是通过氢化由γ-羟基γ-内酰胺生成的N-酰基亚胺阳离子获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00651
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基丁二酰胺 、 3-溴甲基苯 在 硫酸 、 sodium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 5-羟基-1-甲基-5-(3-甲基苯基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  5-Hydroxy-5-substituted phenyl-pyrrolidones and piperidinones

  摘要：

  5-羟基-5-取代苯基吡咯烷酮和哌啶酮，例如5-羟基-1-甲基-5-(m-三氟甲基苯基)吡咯烷酮，可用作镇静催眠剂和轻度镇定剂。

  公开号：

  US03947460A1

文献信息

• 5-Hydroxy-5-substituted phenyl-pyrrolidones and piperidinones
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US03947460A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  5-hydroxy-5-substituted phenyl-pyrrolidones and piperidinones, 3.g., 5-hydroxy-1-methyl-5-(m-trifluoromethylphenyl)pyrrolidone, are useful as sedative-hypnotic agents and minor tranquilizers.

  5-羟基-5-取代苯基吡咯烷酮和哌啶酮，例如5-羟基-1-甲基-5-(m-三氟甲基苯基)吡咯烷酮，可用作镇静催眠剂和轻度镇定剂。
• HOULIHAN, W.;GOGERTY, J. H.;RYAN, E. A.;SCHMITT, G., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 1, 28-31
  作者：HOULIHAN, W.、GOGERTY, J. H.、RYAN, E. A.、SCHMITT, G.

  DOI：——

  日期：——
• US3947460A
  申请人：——

  公开号：US3947460A

  公开（公告）日：1976-03-30
• Synthesis of Chiral γ-Lactams via in Situ Elimination/Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Racemic γ-Hydroxy γ-Lactams
  作者：Qianjia Yuan、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00651

  日期：2017.4.7

  Chiral γ-lactams have been synthesized in excellent yields and enantioselectivities (up to 99% yield and 96% ee) from easily accessible racemic γ-hydroxy γ-lactams via an iridium-phosphoramidite catalyzed asymmetric hydrogenation. The reaction was designed based on insight into the reaction mechanism demonstrated in previous work and can be carried out at a reduced catalyst loading of 0.1 mol % on

  通过铱-亚磷酰胺催化的不对称加氢反应，由易于获得的外消旋γ-羟基γ-内酰胺以极高的收率和对映选择性（高达99％收率和96％ee）合成了手性γ-内酰胺。该反应是基于对先前工作中证明的反应机理的了解而设计的，并且可以在克量的0.1mol％的降低的催化剂负载量下进行。可以从还原产物中合成几种潜在的生物活性化合物。机理研究表明，还原产物是通过氢化由γ-羟基γ-内酰胺生成的N-酰基亚胺阳离子获得的。
• Sleep-inducing N-alkyl-5-[m-(trifluoromethyl)phenyl]-5-hydroxy-2-pyrrolidinones and N-alkyl-3-(trifluoromethyl)cinnamamides
  作者：William J. Houlihan、John H. Gogerty、Eileen A. Ryan、Gemma Schmitt

  DOI：10.1021/jm00379a007

  日期：1985.1

  A series of N-alkyl-3-[m-(trifluoromethyl)phenyl]-5-hydroxy-2-pyrrolidinones and N-alkyl-3-(trifluoromethyl)-cinnamamides were prepared and screened in a series of tests designed to detect potential sleep inducers. The more active members of the series were evaluated for their ability to induce sleep in Cebus monkeys. The most active compound, N-methyl-5-[m-(trifluoromethyl)phenyl]-5-hydroxy-2-pyrrolidinone, was equal to methaqualone.