(S)-bis(3,5-dimethylphenyl)(1-methylpyrrolidin-2-yl)methanol | 1314021-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-bis(3,5-dimethylphenyl)(1-methylpyrrolidin-2-yl)methanol
• 英文别名: bis(3,5-dimethylphenyl)-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 1314021-18-5
• 化学式: C₂₂H₂₉NO
• 分子量: 323.478
• InChiKey: RZLGOYLTNFKIIA-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(bis(3,5-dimethylphenyl)hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(S)-bis(3,5-dimethylphenyl)(1-methylpyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkynylation of aldehydes with propiolates without high reagent loading and any additives

  摘要：

  用丙酮酸酯对脂肪族和芳香醛进行不对称炔基化反应，借助于二烷基锌和一种新型脯氨醇催化剂，且不需要高反应物用量和任何添加剂，如Ti(Oi-Pr)4，从而高效地产生相应的γ-羟基-α,β-炔烃酯，具有高达95%的对映体过剩。

  DOI：

  10.1039/c1ob05489a
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 苯甲醛 、 丙炔酸乙酯 在 (S)-bis(3,5-dimethylphenyl)(1-methylpyrrolidin-2-yl)methanol 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以32%的产率得到(R)-4-hydroxy-4-phenyl-but-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkynylation of aldehydes with propiolates without high reagent loading and any additives

  摘要：

  用丙酮酸酯对脂肪族和芳香醛进行不对称炔基化反应，借助于二烷基锌和一种新型脯氨醇催化剂，且不需要高反应物用量和任何添加剂，如Ti(Oi-Pr)4，从而高效地产生相应的γ-羟基-α,β-炔烃酯，具有高达95%的对映体过剩。

  DOI：

  10.1039/c1ob05489a

文献信息

• Asymmetric alkynylation of aldehydes with propiolates without high reagent loading and any additives
  作者：Naoto Kojima、Shogo Nishijima、Kaoru Tsuge、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1039/c1ob05489a

  日期：——

  The asymmetric alkynylation of aliphatic and aromatic aldehydes with propiolates was mediated by dialkylzinc and a novel prolinol catalyst without high reagent loading and any additives, such as Ti(Oi-Pr)4, to give the corresponding γ-hydroxy-α,β-acetylenic esters with high enantiomeric excess of up to 95%.

  用丙酮酸酯对脂肪族和芳香醛进行不对称炔基化反应，借助于二烷基锌和一种新型脯氨醇催化剂，且不需要高反应物用量和任何添加剂，如Ti(Oi-Pr)4，从而高效地产生相应的γ-羟基-α,β-炔烃酯，具有高达95%的对映体过剩。