(2S,6S)-8-(O-benzyl)-1,2-(O-isopropylidene)octan-4-oxo-1,2,6,8-tetrol | 145014-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-8-(O-benzyl)-1,2-(O-isopropylidene)octan-4-oxo-1,2,6,8-tetrol
• 英文别名: (4S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-6-phenylmethoxyhexan-2-one
• CAS: 145014-00-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: JZBIMGYGHUOADM-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-8-(O-benzyl)-1,2-(O-isopropylidene)octan-4-oxo-1,2,6,8-tetrol 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S,4S,6S)-1,2,4,6-tetrabenzyloxy-8-octanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on 1,3-Polyols. Stereoselective Synthesis of Four Diastereoisomers of 1,2,4,6,8-Pentol Derivatives.

  摘要：

  通过使用四碳单元的 1，3-多元醇聚合法，有效地利用了 1，3-同步还原和反选择还原，描述了辛烷-1，2，4，6，8-戊醇衍生物的四种非对映异构体的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1934
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-(苄氧基)-1,2-环氧丁烷 在 正丁基锂 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2S,6S)-8-(O-benzyl)-1,2-(O-isopropylidene)octan-4-oxo-1,2,6,8-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on 1,3-Polyols. Stereoselective Synthesis of Four Diastereoisomers of 1,2,4,6,8-Pentol Derivatives.

  摘要：

  通过使用四碳单元的 1，3-多元醇聚合法，有效地利用了 1，3-同步还原和反选择还原，描述了辛烷-1，2，4，6，8-戊醇衍生物的四种非对映异构体的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1934