N-(1-methoxy-2-methoxycarbonylethyl)-4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenamine | 186273-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-methoxy-2-methoxycarbonylethyl)-4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenamine
• 英文别名: N-1-methoxy-2-methoxycarbonylethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenylamine；Methyl 3-methoxy-3-((4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-en-1-yl)amino)propanoate；methyl 3-methoxy-3-[(4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enyl)amino]propanoate
• CAS: 186273-73-4
• 化学式: C₉H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 255.194
• InChiKey: RFMWWZOJAQHAKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methoxyprop-2-enoate 、 (Z)-4-氨基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以88.3%的产率得到N-(1-methoxy-2-methoxycarbonylethyl)-4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenamine
  参考文献：
  名称：

  一种4-三氟甲基烟酸的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了4‑三氟甲基烟酸的新型合成工艺，以4‑氨基‑1,1,1‑三氟‑3‑丁烯‑2‑酮制备N‑1‑甲氧基‑2‑甲氧羰基乙基‑4,4,4‑三氟‑3‑酮‑1‑丁烯胺，然后在碱的作用下，一锅法关环水解高产率的得到4‑三氟甲基烟酸的方法。该方法以其独特的新颖性，较高的总收率，低廉的成本，简便的操作，较低的设备要求，能够满足工业化大生产的需求。

  公开号：

  CN107628991A

文献信息

• Process for producing 4-trifluoromethylnicotinic acid
  申请人：Ishihara Sangyo Kaisha Ltd.

  公开号：US05708175A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  A process for producing 4-trifluoromethylnicotinic acid of the formula (VIII) or its salt: ##STR1## which comprises (i) a first step of reacting a halide of the formula (I): CF.sub.3 COHal (I) wherein Hal is a halogen atom, with a compound of the formula (II): CH.sub.2 .dbd.CHOR.sup.1 (II) wherein R.sup.1 is an alkyl group, in the presence of a base to obtain a 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one of the formula (III): CF.sub.3 CO--CH.dbd.CH--OR.sup.1 (III) wherein R.sup.1 is as defined above, and reacting this compound with ammonia to obtain 4-amino-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one of the formula (IV): ##STR2## and (ii) a second step of subjecting the 4-amino-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one obtained in the first step and a compound of the formula (V): ACO.sub.2 R.sup.2 (V) wherein R.sup.2 is an ester-forming residue, and A is (R.sup.3 O)CH.dbd.CH-- or (R.sup.3 O).sub.2 CHCH.sub.2 --, wherein R.sup.3 is an alkyl group, to a condensation reaction to obtain a compound of the formula (VI) (inclusive of its salt): ##STR3## wherein R.sup.2 is as defined above, and/or a compound of the formula (VII) (inclusive of its salt): ##STR4## wherein R.sup.2 and R.sup.3 are as defined above, as the reaction product, and then subjecting the reaction product to ring closure and hydrolysis.

  生产4-三氟甲基烟酸（VIII）或其盐的方法：其中包括（i）第一步，将式（I）的卤化物：CF3COHal（I）其中Hal是卤素原子，与式（II）的化合物进行反应：CH2.dbd.CHOR1（II）其中R1是烷基基团，在碱的存在下获得式（III）的4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮：CF3CO--CH.dbd.CH--OR1（III）其中R1如上所定义，并将该化合物与氨反应以获得式（IV）的4-氨基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮：（IV）：第二步，将第一步获得的4-氨基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮和式（V）的化合物进行反应：ACO2R2（V）其中R2是酯形成残基，A是（R3O）CH.dbd.CH--或（R3O）2CHCH2--其中R3是烷基基团，进行缩合反应以获得式（VI）的化合物（包括其盐）：其中R2如上所定义，和/或式（VII）的化合物（包括其盐）：其中R2和R3如上所定义，作为反应产物，然后将反应产物进行环闭合和水解。
• 一种4-三氟甲基烟酸的合成工艺
  申请人：上海赫腾精细化工有限公司

  公开号：CN107628991A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了4‑三氟甲基烟酸的新型合成工艺，以4‑氨基‑1,1,1‑三氟‑3‑丁烯‑2‑酮制备N‑1‑甲氧基‑2‑甲氧羰基乙基‑4,4,4‑三氟‑3‑酮‑1‑丁烯胺，然后在碱的作用下，一锅法关环水解高产率的得到4‑三氟甲基烟酸的方法。该方法以其独特的新颖性，较高的总收率，低廉的成本，简便的操作，较低的设备要求，能够满足工业化大生产的需求。