5-phenoxy-2(5H)-furanone | 1262032-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-phenoxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: 2-phenoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 1262032-28-9
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: ZVTDCJFXOFMYAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-phenoxybut-3-enoic acid 在 (M*,3aS*,3a'S*)-3,3',3a',4,4',5,5'-octahydro-3,3,3',3'-tetraisopropyl-6,6'-spirobi[6H-cyclopent[c]isoxazole] 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到5-phenoxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Pd催化β，γ-不饱和羰基化合物的5-endo-trig型环化反应：有效的闭环反应，得到γ-丁烯内酯和3-吡咯啉-2-酮。

  摘要：

  已经使用Pd-双（异恶唑啉）催化剂进行了5-内-trig-型环化。β，γ-不饱和羰基化合物的当前环化以良好至优异的产率得到γ-丁烯内酯和3-吡咯啉-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c0cc02352c

文献信息

• Preparation of substituted butenolides via palladium-free etherification and amination of masked mucohalic acids
  申请人：Blazecka Garth Peter

  公开号：US20050059831A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Methods and materials for preparing 4-substituted-2-buten-4-olides are disclosed. The methods include reacting a masked mucohalic acid with a primary or secondary amine or with an arylol in the presence of a base. Unlike existing processes, the disclosed methods do not require the use of palladium, which make them well suited for preparing intermediates in drug syntheses.

  公开了制备4-取代-2-丁烯-4-醇内酯的方法和材料。该方法包括在碱存在下将掩蔽的黏膜酸与一级或二级胺或芳基醇反应。与现有的方法不同，公开的方法不需要使用钯，这使它们非常适合用于制备药物合成中间体。
• Peptidic ketones as interleukin-1beta-converting enzyme inhibitors
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0623606A2

  公开（公告）日：1994-11-09

  Disclosed are compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein    R₁ is (CR₅R₆)n, (CR₅R₆)n-aryl, (CR₅R₆)n-heteroaryl, X-(CR₅R₆)n, X-(CR₅R₆)n-aryl or X-(CR₅R₆)n-heteroaryl wherein aryl and heteroaryl may be optionally substituted;    X is O or NR₅;    R₅ and R₆ are independently H or lower alkyl;    R₂ is H, halo, lower alkyl or (CR₅R₆)n-aryl;    R₃ and R₄ are independently H or alkyl;    A is a D or L isomer of an amino acid selected from the group consisting of alanine, valine, leucine, isoleucine, proline, phenylalanine, glycine, tyrosine, methionine, asparagine, glutamine, aspartic acid, glutamic acid lysine, arginine, histidine and β-thienylalanine;    Z is CH₂ or O; and    n is 0-4;    pharmaceutical compositions containing the compounds; and a method for inhibiting interleukin-1β protease activity in a mammal utilizing the compounds and compositions.

  公开了式 (I) 化合物及其药学上可接受的盐类： 其中 R₁是(CR₅R₆)n、(CR₅R₆)n-芳基、(CR₅R₆)n-杂芳基、X-(CR₅R₆)n、X-(CR₅R₆)n-芳基或 X-(CR₅R₆)n-杂芳基，其中芳基和杂芳基可任选取代； X 是 O 或 NR₅； R₅ 和 R₆ 独立地为 H 或低级烷基； R₂ 是 H、卤代、低级烷基或 (CR₅R₆)n 芳基； R₃ 和 R₄ 独立地为 H 或烷基； A 是选自丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸、甘氨酸、酪氨酸、 蛋氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸、组氨酸和 β-噻吩基丙氨酸的氨基酸的 D 或 L 异构体； Z 是 CH₂ 或 O；以及 n 为 0-4； 含有这些化合物的药物组合物；以及利用这些化合物和组合物抑制哺乳动物体内白细胞介素-1β蛋白酶活性的方法。
• US5462939A
  申请人：——

  公开号：US5462939A

  公开（公告）日：1995-10-31
• US5585486A
  申请人：——

  公开号：US5585486A

  公开（公告）日：1996-12-17
• [EN] PREPARATION OF SUBSTITUTED BUTENOLIDES VIA PALLADIUM-FREE ETHERIFICATION AND AMINATION OF MASKED MUCOHALIC ACIDS<br/>[FR] PREPARATION DE BUTENOLIDES SUBSTITUES PAR ETHERIFICATION SANS PALLADIUM ET AMINATION D'ACIDES MUCOHALIQUES MASQUES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005026141A2

  公开（公告）日：2005-03-24

  Methods and materials for preparing 4-substituted-2-buten-4-olidos are disclosed. The methods include reacting a masked mucohalic acid with a primary or secondary amine or with an arylol in the presence of a base. Unlike existing processes, the disclosed methods do not require the use of palladium, which make them well suited for preparing intermediates in drug syntheses.