5-羟基-2-甲硫基嘧啶-4-甲酸 | 74840-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-羟基-2-甲硫基嘧啶-4-甲酸
• 英文名称: 5-hydroxy-2-methylsulfinyl-4-pyrimidinecarboxylic acid
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-(methylthio)pyrimidine-4-carboxylic acid；5-hydroxy-2-methylsulfanylpyrimidine-4-carboxylic acid
• CAS: 74840-46-3
• 化学式: C₆H₆N₂O₃S
• mdl: MFCD09881361
• 分子量: 186.191
• InChiKey: GPIIAOUGBXOZTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C (decomp)
• 沸点：
  417.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-甲硫基嘧啶-4-甲酸 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-5-ethyl-6-(4-(5-hydroxy-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine-4-carbonyl)piperazin-1-yl)-7-oxo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-4(7H)-yl)-N-(2-methyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLO-PYRIMIDINE ANALOGUES FOR TREATING DISEASES CONNECTED TO THE INHIBITON OF WERNER SYNDROME RECQ HELICASE (WRN)
  [FR] ANALOGUES DE TRIAZOLO-PYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À L'INHIBITION DE L'HÉLICASE RECQ DU SYNDROME DE WERNER (WRN)

  摘要：

  本发明提供了一种化合物或其药学上可接受的盐，其化学式为(I)：(I)其中R1、R2、R3、R4、R5、R26、R27、y、R、M、W、L、V、T、Y、J、K和A如本文所述，该化合物的治疗用途，作为研究化学品的用途，含有该化合物的制药组合物和组合物，以及制备本发明化合物的方法。

  公开号：

  WO2022249060A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-(甲硫基)嘧啶-4-羧酸 在 二甲基亚砜 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-羟基-2-甲硫基嘧啶-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis of 4- and 5-pyrimidinyl-diphenyl-(1-imidazolyl)methanes and their antifungal activity

  摘要：

  苯基溴化镁与5-氯-2-甲基乙酯、5-氯-2-甲硫基、5-溴-2-甲硫基-4-嘧啶羧酸和2,4-二甲基-5-嘧啶羧酸（IIa、IIb、IIc、V）发生反应，得到相应的4-嘧啶基或5-嘧啶基二苯甲醇（IIIa、IIIb、IIIc、VI）。硫酰双咪唑与这些二苯甲醇（4-或5-嘧啶基）-二苯甲基-（1-咪唑基）-甲烷（IVa、IVb、IVc、VII）反应制备而成。苯基溴化镁与乙酸乙酯-4-甲基-2-甲硫基-5-嘧啶羧酸乙酯（VIII）反应生成脱氢衍生物（IX）。我们无法从5-溴-2-甲硫基嘧啶和镁中制备格氏试剂；它与溴化乙基镁反应生成脱氢衍生物（I）。当5-氯-2-甲硫基-4-嘧啶羧酸在二甲基亚砜中与NaOH加热时，生成5-羟基-2-甲基亚砜基-4-嘧啶羧酸。化合物IVb和IVc在体外抑制了念珠菌的生长，其浓度几乎与克霉唑相同。

  DOI：

  10.1135/cccc19800539

文献信息

• BUDESINSKY Z.; VAVRINA J.; LANGSADL L.; HOLUBEK J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 2, 539-549
  作者：BUDESINSKY Z.、 VAVRINA J.、 LANGSADL L.、 HOLUBEK J.

  DOI：——

  日期：——