(1aS,7bR)-1a,2,3,7b-Tetrahydro-1-oxa-4-aza-cyclopropa[a]naphthalene | 158060-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1aS,7bR)-1a,2,3,7b-Tetrahydro-1-oxa-4-aza-cyclopropa[a]naphthalene
• 英文别名: (1aS,7bR)-1a,2,3,7b-tetrahydrooxireno[2,3-f]quinoline
• CAS: 158060-56-1
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: UERUOXROMVBEBV-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,7bR)-1a,2,3,7b-Tetrahydro-1-oxa-4-aza-cyclopropa[a]naphthalene 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (5R,6R)-5,6-Dihydro-quinoline-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  由5,6-键上的喹啉代谢产生的氧化芳烃，反式-二氢二醇和顺式-二羟基二醇产物的绝对构型

  摘要：

  反式-6-溴-5-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉对映体已通过其酒石酸二苯甲酰基酯盐非对映异构体拆分。由（+）-二苯甲酰基酒石酸与（-）-反式-6-溴-5-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉反应制得的（+）-二苯甲酰基酒石酸盐的X射线晶体分析，当与连接芳烃氧化物，反式-二氢二醇和顺式-二氢二醇对映异构体的立体化学相关序列相关时，为这些喹啉代谢物提供了绝对构型的明确分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80663-q
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(5R,6S)-cis-5,6,7,8-Tetrahydroquinoline-5,6-diol 在 三甲基氯硅烷 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1aS,7bR)-1a,2,3,7b-Tetrahydro-1-oxa-4-aza-cyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  从顺式二醇合成非钾和海湾区域氧化芳烃代谢产物的新合成途径

  摘要：

  萘，喹啉，联苯，苯并[ e ] py和苯并[ a，c ]蒽的芳烃氧化物已以对映纯（1a – c）或外消旋形式（1d – f）合成，不含奥索品异构体（3d – f））通过氯乙酸盐（9a – f）或二甲基磺酸盐（13a）中间体从顺式二醇前体（7a – f）中提取。

  DOI：

  10.1039/c39940001693

文献信息

• A new synthetic route to non-K and bay region arene oxide metabolites from cis-diols
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Rajiv Agarwal、Nuala A. Kerley、R. Austin S. McMordie、Allison Smith、Howard Dalton、A. John Blacker、Gary N. Sheldrake

  DOI：10.1039/c39940001693

  日期：——

  Arene oxides of naphthalene, quinoline, triphenylene, benzo[e]pyrene, and dibenz[a,c]anthracene have been synthesised in enantiopure (1a–c) or racemic form (1d–f), free from oxepine isomers (3d–f) from cis-diol precursors (7a–f)via chloroacetate (9a–f) or dimesylate (13a) intermediates.

  萘，喹啉，联苯，苯并[ e ] py和苯并[ a，c ]蒽的芳烃氧化物已以对映纯（1a – c）或外消旋形式（1d – f）合成，不含奥索品异构体（3d – f））通过氯乙酸盐（9a – f）或二甲基磺酸盐（13a）中间体从顺式二醇前体（7a – f）中提取。
• Absolute configurations of the arene oxide, trans-dihydrodiol and cis-dihydeodiol products resulting from metabolism of quinoline at the 5,6-bond
  作者：Derek R. Boyd、Daniel R. Bushman、R.Jeremy H. Davies、Michael R.J. Dorriy、Lynne Hamilton、Donald M. Jerina、Wayne Levin、John J. McCullough、R.Austin S. McMordie、John F. Malone、H.Patricia Porter

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80663-q

  日期：1991.6

  dibenzoyltartrate salt diastereoisomers. X-ray crystallographic analysis of the (+)-dibenzoyltartrate salt obtained from reaction of (+)-dibenzoyltartaric acid and (−)-trans-6-bromo-5-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline, when allied to a stereochemical correlation sequence linking the arene oxide, trans-dihydrodiol and cis-dihydrodiol enantiomers, provides an unequivocal assignment of absolute configuration for

  反式-6-溴-5-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉对映体已通过其酒石酸二苯甲酰基酯盐非对映异构体拆分。由（+）-二苯甲酰基酒石酸与（-）-反式-6-溴-5-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉反应制得的（+）-二苯甲酰基酒石酸盐的X射线晶体分析，当与连接芳烃氧化物，反式-二氢二醇和顺式-二氢二醇对映异构体的立体化学相关序列相关时，为这些喹啉代谢物提供了绝对构型的明确分配。