N-methyl-5,6-dibromoindole-3-carbaldehyde | 25055-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-5,6-dibromoindole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5,6-Dibrom-1-methylindol-3-carboxaldehyd；5,6-dibromo-1-methyl-indole-3-carbaldehyde；5,6-Dibromo-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde；5,6-dibromo-1-methylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 25055-66-7
• 化学式: C₁₀H₇Br₂NO
• 分子量: 316.98
• InChiKey: DEEMVSOAIUNPSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到5-溴-1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  溴吲哚甲醛的构效关系：对海胆胚胎细胞周期的影响

  摘要：

  从热带海洋海鞘 Stomoza murravi 中分离出吲哚-3-甲醛的天然衍生物。检测了一系列 13 种衍生物，三种天然衍生物和 10 种合成衍生物（溴化和 N-甲基化）对海胆卵细胞分裂的影响。这些衍生物显示出以浓度依赖性方式抑制第一个有丝分裂周期。通过将 IC50 值与各种分子的结构进行比较，我们能够确定溴化增加了化合物的细胞毒性，当溴添加到碳数 2 时出现最大值，而添加 N-甲基化显着降低这些相同化合物的细胞毒性仅在碳 2 处溴化。该化合物家族的生物活性已被表征，通过详细研究添加最活跃的衍生物 2,5,6-tribromoindole-3-carbaldehyde，在受精海胆卵的第一个有丝分裂周期中大分子合成和细胞骨架重组。染色质和微管的荧光定位表明，2,5,6-三溴吲哚-3-甲醛允许原核迁移和融合，但阻止了染色质的凝聚、核膜破裂和双极有丝分裂纺锤体组装，从而导致海胆胚胎发生在有丝分裂的开始。这里假设这种表型可能是由于对

  DOI：

  10.1002/etc.5620200319

文献信息

• Structure-activity relationship for bromoindole carbaldehydes: Effects on the sea urchin embryo cell cycle
  作者：Isabelle Moubax、Nathalie Bontemps-Subielos、Bernard Banaigs、Georges Combaut、Philippe Huitorel、Jean-Pierre Girard、Danielle Pesando

  DOI：10.1002/etc.5620200319

  日期：2001.3

  marine ascidian Stomoza murravi. A series of 13 derivatives, three natural and 10 synthetic (brominated and N-methylated), were examined for their effects on cell division of sea urchin eggs. These derivatives were shown to inhibit the first mitotic cycle in a concentration-dependent manner. By comparing the IC50 values with the structure of the various molecules, we were able to determine that bromination

  从热带海洋海鞘 Stomoza murravi 中分离出吲哚-3-甲醛的天然衍生物。检测了一系列 13 种衍生物，三种天然衍生物和 10 种合成衍生物（溴化和 N-甲基化）对海胆卵细胞分裂的影响。这些衍生物显示出以浓度依赖性方式抑制第一个有丝分裂周期。通过将 IC50 值与各种分子的结构进行比较，我们能够确定溴化增加了化合物的细胞毒性，当溴添加到碳数 2 时出现最大值，而添加 N-甲基化显着降低这些相同化合物的细胞毒性仅在碳 2 处溴化。该化合物家族的生物活性已被表征，通过详细研究添加最活跃的衍生物 2,5,6-tribromoindole-3-carbaldehyde，在受精海胆卵的第一个有丝分裂周期中大分子合成和细胞骨架重组。染色质和微管的荧光定位表明，2,5,6-三溴吲哚-3-甲醛允许原核迁移和融合，但阻止了染色质的凝聚、核膜破裂和双极有丝分裂纺锤体组装，从而导致海胆胚胎发生在有丝分裂的开始。这里假设这种表型可能是由于对