4-methyl-N-hexadecyl pyridine iodide | 14402-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-hexadecyl pyridine iodide
• 英文别名: 1-hexadecyl-4-methyl-pyridinium; iodide；1-Hexadecyl-4-methyl-pyridinium; Jodid；1-Hexadecyl-4-methylpyridin-1-ium iodide；1-hexadecyl-4-methylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 14402-18-7
• 化学式: C₂₂H₄₀N*I
• 分子量: 445.471
• InChiKey: CIIKZRYSLIMGBP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯-2,5-二甲醛 、 4-methyl-N-hexadecyl pyridine iodide 在 hexahydro-pyridine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到2,5-bis(2-(N-hexadecylpyridinium-4-yl)-vinyl)-pyrrole iodide
  参考文献：
  名称：

  Organic core/diffuse-shell nanorods: fabrication, characterization and energy transfer

  摘要：

  我们成功制备了有机核心/扩散壳纳米棒，该纳米棒呈现了从核心到壳层组件的荧光共振能量转移。

  DOI：

  10.1039/b703283h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 碘十六烷 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methyl-N-hexadecyl pyridine iodide
  参考文献：
  名称：

  A side-chain engineering strategy for constructing fluorescent dyes with direct and ultrafast self-delivery to living cells

  摘要：

  通过侧链工程策略，可以通过微调跨膜过程的吸附和脱附能力，显著改善染料的输送，从而实现超低负载生物成像和深层组织穿透。

  DOI：

  10.1039/c9sc05875c

文献信息

• Synthesis and mesophase behaviour of ionic liquid crystals
  作者：D. Ster、U. Baumeister、J. Lorenzo Chao、C. Tschierske、G. Israel

  DOI：10.1039/b705519f

  日期：——

  N-Alkyl-pyridinium derivatives 1–3 and N-alkyl-stilbazolium halides 4–6 with hydroxy, methoxy and hydrogen 4′-substituents and long non-branched alkyl chains (n = 14, 16, 18, 20, 22) were synthesized and characterized by polarizing microscopy, differential scanning calorimetry and X-ray measurements. The compounds exhibit liquid crystalline SmA phases when heated above their melting point. Phenyl substitution in the 3- and 4-position of the pyridinium ring causes a large tendency to decrease the clearing temperature in comparison to the 4-methyl substituted N-alkyl-pyridinium salts. By elongation of the pyridinium ring to the 4′-substituted stilbazolium unit the clearing points of the new compounds 4–6 increase drastically up to temperatures ≥200 °C in which partial decomposition of the compounds sets in. The length of the alkyl chains and the type of counter ions have large influences on the stability of the mesophase. Elongation of the alkyl chain length n increases the temperature range of the liquid crystalline phase. The counter ions increase the stability of the SmA phase in order Cl− > Br− > I− > BPh4−. When CH3–C6H5SO3− is introduced as an anion no liquid crystalline phase can be observed. UV/Vis measurements indicate the presence of a charge-transfer complex between the pyridinium cation and the iodide anion. Differences in the liquid crystalline behaviour of N-alkyl-4′-substituted stilbazolium halides 4–6 compared with N-alkyl-3- and -4-substituted-pyridinium derivatives 1–3 may be explained by additional intramolecular charge-transfer and resulting strong dipole–dipole interactions between stilbazolium compounds.

  合成并表征了具有羟基、甲氧基和氢的4′-取代基以及长的非分支烷基链（n = 14、16、18、20、22）的N-烷基吡啶鎓衍生物1–3和N-烷基斯替巴唑鎓卤化物4–6，采用了偏振显微镜、差示扫描量热法和X射线测量。化合物在加热至其熔点以上时表现出液晶SmA相。吡啶环3位和4位的苯基取代导致其清晰温度相较于4-甲基取代的N-烷基吡啶盐大幅降低。通过将吡啶环延伸至4′-取代的斯替巴唑鎓单元，新化合物4–6的清晰点大幅增加，达到≥200 °C的温度，在此温度下化合物开始部分分解。烷基链的长度和对离子的类型对中间相的稳定性有较大影响。烷基链长度n的延长增加了液晶相的温度范围。对离子按照Cl− > Br− > I− > BPh4−的顺序增加了SmA相的稳定性。当引入CH3–C6H5SO3−作为阴离子时，无法观察到液晶相。UV/Vis测量表明吡啶鎓阳离子和碘离子之间存在电荷转移复合物。与N-烷基-3和-4取代的吡啶衍生物1–3相比，N-烷基-4′-取代的斯替巴唑鎓卤化物4–6在液晶行为上的差异可以通过额外的分子内电荷转移和斯替巴唑化合物之间强的偶极-偶极相互作用来解释。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PRODUCTION OF QUATERNARY PYRIDINIUM SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRODUCTION DE SELS DE PYRIDINIUM QUATERNAIRE
  申请人：JUBILANT LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2016092499A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Disclosed herein is cost effective and eco-friendly process for producing quaternary pyridinium salts and their hydrates thereof, with high yield and purity at industrial scale.

  本文披露了一种在工业规模下以高产率和纯度生产季铵吡啶盐及其水合物的成本效益和环保过程。
• 一种荧光化合物及其测量溶液黏度的应用
  申请人：常熟理工学院

  公开号：CN114685446A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明提供一种荧光化合物及其测量溶液黏度的应用，荧光化合物的化学结构式为，其中，R为甲烷基或乙烷基。可将本发明的荧光化合物应用在测定溶液的黏度上，具有微量化测定的优点。
• Barni, Ermanno; Savarino, Piero; Larovere, Raffaella, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 209 - 222
  作者：Barni, Ermanno、Savarino, Piero、Larovere, Raffaella、Viscardi, Guido、Pelizzeti, Ezio

  DOI：——

  日期：——
• Kolloff et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1942, vol. 31, p. 51
  作者：Kolloff et al.

  DOI：——

  日期：——