4-benzothiazol-2-ylbenzylphosphonic acid | 101078-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-benzothiazol-2-ylbenzylphosphonic acid
• 英文别名: [4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)phenyl]methylphosphonic acid
• CAS: 101078-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₂NO₃PS
• 分子量: 305.294
• InChiKey: RRISXCJVDAMJTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  568.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzothiazol-2-ylbenzylphosphonic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物。5.（4-苯并噻唑-2-基苄基）氨基膦酸酯作为有效的钙拮抗血管扩张剂。

  摘要：

  描述了钙拮抗剂佛司地尔（KB-944）的结构修饰及其冠状血管舒张活性。制备了酰胺基膦酸酯4a-m，内酰胺基酰胺基膦酸酯7a-1和二酰胺双内酰胺10，并评估了它们在犬中的冠状血管舒张活性。许多化合物的冠状动脉血管舒张活性优于福塞地尔。其中，2-氧吡咯烷衍生物7a是最有效的化合物。它作为冠状血管舒张剂的作用分别比曲妥地尔和盐酸地尔硫卓的作用强3到2倍。

  DOI：

  10.1021/jm00170a024
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴甲基苯基)苯并噻唑 在 盐酸 作用下， 反应 6.25h， 生成 4-benzothiazol-2-ylbenzylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Organic phosphorus compounds. 1. 4-(Benzothiazol-2-yl)benzylphosphonate as potent calcium antagonistic vasodilator

  摘要：

  A series of 4-(benzothiazol-2-yl)benzylphosphonic acid dialkyl ester derivatives were synthesized and evaluated for coronary vasodilatory activity by Langendorff's method in the isolated guinea pig heart. Many of the phosphonic acid dialkyl esters exhibited vasodilatory activity and calcium antagonism comparable with those of diltiazem hydrochloride, whereas phosphonic acid 1b and its nonphosphonated precursor 7a were inactive. These results indicate the necessity of the diethoxyphosphinyl moiety for vasodilatory activity. Substitution of the benzothiazole ring with a variety of substituents did not significantly enhance the activity of the unsubstituted compound. Compound 10b (KB-944) was chosen for detailed pharmacological evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00155a037

文献信息

• LIGANDS FOR AGGREGATED TAU MOLECULES
  申请人：Kemp Steven John

  公开号：US20110171739A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Provided are certain benzothiazole, imidazothiazole, imidazopyrimidine and imidazopyridine compounds, including, for example: formula (I) and pharmaceutically and physiologically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof. Such compounds can be used as diagnostic ligands or labels of tau protein and PHF.

  提供了某些苯并噻唑、咪唑噻唑、咪唑嘧啶和咪唑吡啶化合物，包括例如：式（I）和其药学和生理学上可接受的盐、水合物和溶剂化物。这些化合物可用作tau蛋白和PHF的诊断配体或标记。
• YOSHINO, KOHICHIRO;GOTO, KATSUMI;YOSHIIZUMI, KAZUYA;MORITA, TOMINORI;TSUK+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2192-2196
  作者：YOSHINO, KOHICHIRO、GOTO, KATSUMI、YOSHIIZUMI, KAZUYA、MORITA, TOMINORI、TSUK+

  DOI：——

  日期：——
• YOSHINO, KOHICHIRO;KOHNO, TOSHIHIKO;UNO, TOSHIO;TOMINORI, MORITA;TSUKAMOT+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 820-825
  作者：YOSHINO, KOHICHIRO、KOHNO, TOSHIHIKO、UNO, TOSHIO、TOMINORI, MORITA、TSUKAMOT+

  DOI：——

  日期：——
• Ligands for aggregated tau molecules
  申请人：WisTa Laboratories Ltd.

  公开号：EP2338059B1

  公开（公告）日：2015-04-08
• US8895313B2
  申请人：——

  公开号：US8895313B2

  公开（公告）日：2014-11-25