(3aR,6R,7S,7aS)-6-[(3,5-Dimethyl-phenylamino)-methyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol | 1055029-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,6R,7S,7aS)-6-[(3,5-Dimethyl-phenylamino)-methyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol
• 英文别名: (3aR,6R,7S,7aS)-6-[(3,5-dimethylanilino)methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol
• CAS: 1055029-81-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: JJUAWUASCLQVEW-PNBKFKSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,7S,7aS)-6-[(3,5-Dimethyl-phenylamino)-methyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3'aR,5S,7'aR)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2',2'-dimethylspiro[1,3-oxazolidine-5,6'-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-2,7'-dione
  参考文献：
  名称：

  Effective Asymmetric Epoxidation of Styrenes by Chiral Dioxirane

  摘要：

  High enantio selectivity (80-92% enantiomeric excess (ee)) has been obtained for the epoxidation of various styrenes using an easily prepared ketone (4) catalyst.

  DOI：

  10.1021/jo0520285
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,6R,7S,7aS)-6-[(3,5-Dimethyl-phenylamino)-methyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Effective Asymmetric Epoxidation of Styrenes by Chiral Dioxirane

  摘要：

  High enantio selectivity (80-92% enantiomeric excess (ee)) has been obtained for the epoxidation of various styrenes using an easily prepared ketone (4) catalyst.

  DOI：

  10.1021/jo0520285

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of 1,1-Disubstituted Terminal Olefins by Chiral Dioxirane via a Planar-like Transition State
  作者：Bin Wang、O. Andrea Wong、Mei-Xin Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo801576k

  日期：2008.12.19

  Various 1,1-disubstituted terminal olefins have been investigated for asymmetric epoxidation using chiral ketone catalysts. Up to 88% ee has been achieved with a lactam ketone, and a planar transition state is likely to be a major reaction pathway.

  各种 1,1-二取代末端烯烃已被研究用于使用手性酮催化剂的不对称环氧化。使用内酰胺酮可实现高达 88% ee，并且平面过渡态可能是主要反应途径。
• Effective Asymmetric Epoxidation of Styrenes by Chiral Dioxirane
  作者：David Goeddel、Lianhe Shu、Yi Yuan、O. Andrea Wong、Bin Wang、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo0520285

  日期：2006.2.1

  High enantio selectivity (80-92% enantiomeric excess (ee)) has been obtained for the epoxidation of various styrenes using an easily prepared ketone (4) catalyst.