5-羟基-3-甲基-5-苯基-2-戊烯酸乙酯 | 111042-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-羟基-3-甲基-5-苯基-2-戊烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-2-pentenoate
• 英文别名: Ethyl 5-hydroxy-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate；ethyl 5-hydroxy-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 111042-67-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: RLSWQYHOAFNXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-2-(trimethylgermyl)-3-butenoate 、 苯甲醛 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-羟基-3-甲基-5-苯基-2-戊烯酸乙酯 、 ethyl 5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过锗掩蔽的二烯酸酯在二烯酸酯的γ-位上形成碳-碳键

  摘要：

  用Me 3 GeX（X = Br或Cl）捕获由3-甲基-2-丁烯酸酯衍生的二烯酸锂（1）生成α- Germylated衍生物（2），该衍生物在γ位与各种亲电试剂反应。

  DOI：

  10.1039/c39880001639

文献信息

• Carbon–carbon bond formation at the γ-position of dienolates via the germanium masked dienolates
  作者：Yoshinori Yamamoto、Satoshi Hatsuya、Jun-ichi Yamada

  DOI：10.1039/c39880001639

  日期：——

  Trapping of the lithium dienolate (1), derived from 3-methyl-2-butenoate, with Me3GeX (X = Br or Cl) gives the α-germylated derivative (2), which reacts with various electrophiles at the γ-position.

  用Me 3 GeX（X = Br或Cl）捕获由3-甲基-2-丁烯酸酯衍生的二烯酸锂（1）生成α- Germylated衍生物（2），该衍生物在γ位与各种亲电试剂反应。
• Tin analogs of the vinylogous reformatsky reaction. Regio- and stereochemical considerations
  作者：RuLin Fan、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93792-x

  日期：1989.1

  Ethyl-4-(tri-n-butyltin)-3-methyl crotonate and ethyl 4-(tri-n-butyltin)-3-methoxycrotonate were condensed with benzaldehyde and cyclohexanone. The regio- and stereochemical profiles were determined in an effort to control the course of dienolate additions to carbonyl compounds under acid-catalyzed conditions.

  将4-（三正丁基锡）-3-巴豆酸乙酯和4-（三正丁基锡）-3-甲氧基巴豆酸乙酯与苯甲醛和环己酮缩合。为了控制在酸催化条件下向羰基化合物中二烯酸酯添加的过程，确定了区域和立体化学分布。
• Stabilization and activation of dienolates with germanium and tin. Stereo- and regioselective aldol reactions, regioselective coupling reactions, and regioselective synthesis of amino acid derivatives
  作者：Yoshinori Yamamoto、Satoshi Hatsuya、Junichi Yamada

  DOI：10.1021/jo00297a030

  日期：1990.5