5-羟基-3-甲基戊-2-烯酸甲酯 | 35066-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-羟基-3-甲基戊-2-烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-3-methyl-2-pentenoate
• 英文别名: Methyl 5-hydroxy-3-methylpent-2-enoate；methyl 5-hydroxy-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 35066-36-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: LQDTWKDEXHPJLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-3-甲基戊-2-烯酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.8h， 生成 5-p-methoxybenzyloxy-3-methyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  6-（聚）异戊烯基取代的聚戊二烯及其磷酸盐的合成

  摘要：

  6-（聚）异戊二烯基-取代的聚异戊二烯醇7，9，11，和13合成的：（1）7，从2-香叶基-法呢醛和4-溴-3-甲基-2-丁烯酸乙酯，（2）9从2-异戊烯基溴化牻牛儿基和乙酰乙酸乙酯，通过酮29，（3）11从乙酰乙酸乙酯，香叶基溴，和（ë）-1-吨-butyldiphenylsiloxy -5-碘-3-甲基-2-戊烯，经由β -酮酯35和（4）13的香叶醇经酸催化缩合而成。这些高度支化的聚异戊二烯醇7，9，11，和13转化成相应的二磷酸酯8，10，12，和14分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00057-5

文献信息

• Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D
  申请人：Kanada Mikie Regina

  公开号：US20080021226A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [Problems to be Solved] To provide an effective process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D having excellent anti-tumor activity and to provide useful intermediates in the above-described process. [Measure for Solving the Problem] A process for producing a compound represented by Formula (11): wherein P 1 , P 7 , P 8 , P 9 and R 1 are the same as defined below, characterized by including reacting a compound represented by Formula (12): wherein P 7 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; R 1 means a hydrogen atom or a hydroxy group, with a compound represented by Formula (13): wherein P 1 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; P 8 means a hydrogen atom, an acetyl group or a protecting group for hydroxy group; P 9 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; or P 8 and P 9 may form together a group represented by a formula: wherein R 5 means a phenyl group which may have a substituent, in the presence of a catalyst.

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。
• 12 MEMBERED-RING MACROLACTAM DERIVATIVES
  申请人：Miyano Masayuki

  公开号：US20080312317A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  There provided a 12-membered-ring macrolactam derivative having antitumor activity: A compound represented by Formula (1) or a salt thereof. In this Formula, R 1 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkylcarbonyl group or a C 6-14 arylcarbonyl group; R 2 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 3 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; R 4 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; R 5 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 6 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; and R 7 is an acetyl group or the like.

  提供了一种具有抗肿瘤活性的12-成员环大环内酰胺衍生物：由化学式（1）表示的化合物或其盐。在该化学式中，R1是氢原子、C1-6烷基基团、C1-6烷基羰基基团或C6-14芳基羰基基团；R2是氢原子或C1-6烷基基团；R3是氢原子或羟基；R4是氢原子或羟基；R5是氢原子或C1-6烷基基团；R6是氢原子或羟基；R7是乙酰基或类似物。
• PROCESS FOR TOTAL SYNTHESIS OF PLADIENOLIDE B AND PLADIENOLIDE D
  申请人：KANADA Regina Mikie

  公开号：US20100204490A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Process for producing compound of Formula: wherein P 2 , P 3 and R 2 are the same as defined below, characterized by comprising reacting a compound represented by Formula (7): wherein P 3 means a protecting group for hydroxy group; and Het means a 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl group, with a compound represented by Formula (8): wherein P 2 means a protecting group for hydroxy group; and R 2 means a phenyl group which may be substituted, in the presence of a base.

  生产式子为：其中P2、P3和R2的定义如下，其特征在于通过将式子（7）所代表的化合物与式子（8）所代表的化合物在碱存在下反应，其中P3代表羟基的保护基；Het代表1-苯基-1H-四唑-5-基基团，P2代表羟基的保护基；R2代表苯基，可以被取代。
• 12-MEMBERED-RING MACROLACTAM DERIVATIVES
  申请人：MIYANO Masayuki

  公开号：US20110136902A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  There provided a 12-membered-ring macrolactam derivative having antitumor activity: A compound represented by Formula (1) or a salt thereof. In this Formula, R 1 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkylcarbonyl group or a C 6-14 arylcarbonyl group; R 2 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 3 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; R 4 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; R 5 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 6 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; and R 7 is an acetyl group or the like.

  提供了一种具有抗肿瘤活性的12元环大内酰胺衍生物：一种由式（1）或其盐所表示的化合物。在此式中，R1是氢原子，C1-6烷基，C1-6烷基羰基或C6-14芳基羰基；R2是氢原子或C1-6烷基；R3是氢原子或羟基；R4是氢原子或羟基；R5是氢原子或C1-6烷基；R6是氢原子或羟基；R7是乙酰基或类似物。
• TOTAL SYNTHESIS OF PLADIENOLIDE B AND PLADIENOLIDE D
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1935893A1

  公开（公告）日：2008-06-25

  Disclosed is a process for production of a compound represented by the formula (11): [wherein P1 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group; P7 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group; P8 represents a hydrogen atom, an acetyl group or a protective group for a hydroxyl group and P9 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group, or P8 and P9 may together form a group represented by the formula: (where R5 represetns a phenyl group which may have a halogen atom; and R1 represetns a hydrogen atom or a hydroxyl group)]. The process comprises the step of reacting a compound represented by the formula (12): (wherein P7 and R1 are as defined above) with a compound represented by the formula (13): (wherein P1, P8, P9 and R5 are as defined above) in the presence of a catalyst.

  本发明公开了一种由式（11）代表的化合物的生产工艺： [其中 P1 代表氢原子或羟基的保护基团；P7 代表氢原子或羟基的保护基团；P8 代表氢原子、乙酰基或羟基的保护基团，P9 代表氢原子或羟基的保护基团，或 P8 和 P9 可共同形成由式（11）表示的基团： (其中 R5 代表苯基，该苯基可带有卤素原子；R1 代表氢原子或羟基）]。该工艺包括使式（12）所代表的化合物发生反应的步骤： (其中 P7 和 R1 如上定义）与式（13）所代表的化合物反应： (其中 P1、P8、P9 和 R5 如上定义）的化合物在催化剂存在下进行反应。