5-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 2373-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 5-hydroxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 5-hydroxy-4-methyl-chromen-2-one；5-Hydroxy-4-methyl-cumarin；5-hydroxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；4-Methyl-5-hydroxycumarin；5-Hydroxy-4-methylcumarin；5-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 2373-34-4
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: KZTGTVVRGQELJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 生成 6-butyryl-5-hydroxy-4-methyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  264.氯化铝，一种将β-酮酸酯与酚缩合的新试剂。第四部分 4-酰基间苯二酚与乙酰乙酸乙酯的缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001250
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.07h， 生成 5-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological Activities of the Prenylcoumarins, Developed from Folk Usage as a Medicine of Peucedanum japonicum THUNB.

  摘要：

  与呋喃香豆素(岐生)1的化学结构(岐生呋喃香豆素1为乙酰莨菪基二氢扫若酮和乙酸惕各酰基二氢-扫若酮的混合物)有关。该化合物是从日本前胡分离到的。我们按化学结构式(I)合成了8个类似化合物(3—10)并对这些化合物连同另一呋喃香豆素(直生呋喃香豆素A=Pd-Ia)(2)进行了药理学研究。化合物2是从硬阿魏(阔幅独活)中分离到的。我们研究了化合物1—5对离体平滑肌作用及化合物1—10对心血管系统的作用。化合物1—2和3—5对平滑肌显示了对抗组织胺和Ca~(2+)收缩作用的效能。化合物3—5的效价按次序为2>1>3>4=5。除了化合物(10、7-革酚基-4-甲基香豆素)以外,所有化合物均显示了随剂量增加而使椎动脉、颈动脉和股动脉血流量增加。化合物1、5和8使血压升高。化合物3和4使血压稍为下降。化合物2,3,4,5和8使心率增加,化合物6和7(Jataman-sinone和Jatamansinol)只使血压稍为变化。除化合物10以外,所有的化合物都使心率增加。化合物1还使大脑皮层血流量增加。因此,化合物1被确证对离体平滑肌的收缩显示抑制作用,另外还具有增加动脉血流的作用。在本研究中所试验的化合物,某些化合物的药理作用提示类似于慢钙通道阻滞剂:化合物3连同据化合物3为母体合成的另外化合物6和7,它们具有某些罂粟硷样作用。根据这些结果提示,日本前胡所含化合物3中可能包含与药理作用有关的基团(裂环烯醚萜苷部分)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1415

文献信息

• HYDANTOIN DERIVATIVES USEFUL AS KV3 INHIBITORS
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20130267510A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention provides compounds of formula (I): Said compounds being inhibitors of Kv3 channels and of use in the prophylaxis or treatment of related disorders.

  该发明提供了化合物的公式(I)：所述化合物是Kv3通道的抑制剂，可用于预防或治疗相关疾病。
• [EN] HYDANTOIN DERIVATIVES USEFUL AS KV3 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDANTOÏNE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KV3
  申请人：AUTIFONY THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2012076877A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention provides compounds of formula (I): Said compounds being inhibitors of Kv3 channels and of use in the prophylaxis or treatment of related disorders.

  该发明提供了化合物的公式(I)：所述化合物是Kv3通道的抑制剂，可用于预防或治疗相关疾病。
• Synthesis of Dihydrofurocoumarins via Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by <i>o</i>-Iodoacetoxycoumarins
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol027342p

  日期：2003.3.1

  text] A variety of biologically interesting dihydrofurocoumarins have been synthesized in high yields by the palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes by o-iodoacetoxycoumarins. This reaction is very general and regioselective, and a wide variety of terminal, cyclic, and internal 1,3-dienes can be utilized.

  [反应：见正文]通过邻碘乙酰乙酰氧基香豆素经钯催化的1,3-二烯环化反应，已高收率合成了多种生物学上有趣的二氢呋喃香豆素。该反应是非常普遍的和区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。
• Benzopyranone-.beta.-D-thioxylosides and their use in therapy
  申请人：Fournier Industrie et Sante

  公开号：US05169838A1

  公开（公告）日：1992-12-08

  The present invention relates, by way of novel industrial products which are useful in therapy, to the benzopyranone-.beta.-D-thioxyloside compounds of the formula ##STR1## in which: one of the substituents R or R' is an oxygen atom double-bonded to the corresponding cyclic carbon atom and the other is a group R.sub.1, the symbol represents a double bond conjugated to the CO group provided by one of the substituents R or R', X is a sulfur atom or an oxygen atom, R.sub.1 and R.sub.2, which are identical or different, are each a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a phenyl group, it being possible for R.sub.1 and R.sub.2, taken together, to form a 7,8,9,10-tetrahydrodibenzo[b,d]pyran-6-one group or a 1,2,3,4-tetrahydro-9H-xanthen-9-one group with the benzopyranone group to which they are bonded, and Y is the hydrogen atom or an aliphatic acyl group.

  本发明涉及一种有益于治疗的新型工业产品，即公式为##STR1##的苯并吡喃酮-.beta.-D-硫代木糖苷化合物，其中：R或R'的一个取代基是双键结合到相应的环状碳原子上的氧原子，另一个是R.sub.1基团，符号表示与R或R'中的一个取代基所提供的CO基团共轭的双键，X是硫原子或氧原子，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，分别是氢原子、C.sub.1-C.sub.4烷基、卤素原子、三氟甲基或苯基，R.sub.1和R.sub.2还可以共同形成与它们结合的苯并吡喃酮基团的7,8,9,10-四氢二苯并[b,d]吡喃-6-酮基团或1,2,3,4-四氢-9H-黄酮-9-酮基团，Y是氢原子或脂肪族酰基。
• Development of Fluorogenic Substrates For Monoamine Oxidases (Mao-A and Mao-B)
  申请人：Chen Gong

  公开号：US20080194522A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention relates to compounds useful for detecting the activity of monoamine oxidases, compounds useful for competitively inhibiting monoamine oxidases, for determining inhibitors of monoamine oxidases and compounds useful for treating monoamine oxidase-related nervous system pathologies, as well as pharmaceutical compositions and methods of manufacture thereof.

  本发明涉及用于检测单胺氧化酶活性的化合物，用于竞争性抑制单胺氧化酶的化合物，用于确定单胺氧化酶抑制剂和用于治疗与单胺氧化酶相关的神经系统病理的化合物，以及制药组合物和制造方法。