3-Carboxy-5-hydroxy-4-methylcoumarin | 137565-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Carboxy-5-hydroxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 5-Hydroxy-4-methyl-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 137565-37-8
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: JXRCZPYGIZPMNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Carboxy-5-hydroxy-4-methylcoumarin 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以90.7%的产率得到5-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological Activities of the Prenylcoumarins, Developed from Folk Usage as a Medicine of Peucedanum japonicum THUNB.

  摘要：

  与呋喃香豆素(岐生)1的化学结构(岐生呋喃香豆素1为乙酰莨菪基二氢扫若酮和乙酸惕各酰基二氢-扫若酮的混合物)有关。该化合物是从日本前胡分离到的。我们按化学结构式(I)合成了8个类似化合物(3—10)并对这些化合物连同另一呋喃香豆素(直生呋喃香豆素A=Pd-Ia)(2)进行了药理学研究。化合物2是从硬阿魏(阔幅独活)中分离到的。我们研究了化合物1—5对离体平滑肌作用及化合物1—10对心血管系统的作用。化合物1—2和3—5对平滑肌显示了对抗组织胺和Ca~(2+)收缩作用的效能。化合物3—5的效价按次序为2>1>3>4=5。除了化合物(10、7-革酚基-4-甲基香豆素)以外,所有化合物均显示了随剂量增加而使椎动脉、颈动脉和股动脉血流量增加。化合物1、5和8使血压升高。化合物3和4使血压稍为下降。化合物2,3,4,5和8使心率增加,化合物6和7(Jataman-sinone和Jatamansinol)只使血压稍为变化。除化合物10以外,所有的化合物都使心率增加。化合物1还使大脑皮层血流量增加。因此,化合物1被确证对离体平滑肌的收缩显示抑制作用,另外还具有增加动脉血流的作用。在本研究中所试验的化合物,某些化合物的药理作用提示类似于慢钙通道阻滞剂:化合物3连同据化合物3为母体合成的另外化合物6和7,它们具有某些罂粟硷样作用。根据这些结果提示,日本前胡所含化合物3中可能包含与药理作用有关的基团(裂环烯醚萜苷部分)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1415
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Carboxy-5-hydroxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological Activities of the Prenylcoumarins, Developed from Folk Usage as a Medicine of Peucedanum japonicum THUNB.

  摘要：

  与呋喃香豆素(岐生)1的化学结构(岐生呋喃香豆素1为乙酰莨菪基二氢扫若酮和乙酸惕各酰基二氢-扫若酮的混合物)有关。该化合物是从日本前胡分离到的。我们按化学结构式(I)合成了8个类似化合物(3—10)并对这些化合物连同另一呋喃香豆素(直生呋喃香豆素A=Pd-Ia)(2)进行了药理学研究。化合物2是从硬阿魏(阔幅独活)中分离到的。我们研究了化合物1—5对离体平滑肌作用及化合物1—10对心血管系统的作用。化合物1—2和3—5对平滑肌显示了对抗组织胺和Ca~(2+)收缩作用的效能。化合物3—5的效价按次序为2>1>3>4=5。除了化合物(10、7-革酚基-4-甲基香豆素)以外,所有化合物均显示了随剂量增加而使椎动脉、颈动脉和股动脉血流量增加。化合物1、5和8使血压升高。化合物3和4使血压稍为下降。化合物2,3,4,5和8使心率增加,化合物6和7(Jataman-sinone和Jatamansinol)只使血压稍为变化。除化合物10以外,所有的化合物都使心率增加。化合物1还使大脑皮层血流量增加。因此,化合物1被确证对离体平滑肌的收缩显示抑制作用,另外还具有增加动脉血流的作用。在本研究中所试验的化合物,某些化合物的药理作用提示类似于慢钙通道阻滞剂:化合物3连同据化合物3为母体合成的另外化合物6和7,它们具有某些罂粟硷样作用。根据这些结果提示,日本前胡所含化合物3中可能包含与药理作用有关的基团(裂环烯醚萜苷部分)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1415