5-羟基-5-甲基-3-氧代己酸乙酯 | 134251-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-5-甲基-3-氧代己酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-5-methyl-3-oxohexanoate
• CAS: 134251-45-9
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: QBBROKQILDYMCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-5-甲基-3-氧代己酸乙酯 、 乙二醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到9,9-dimethyl-1,4,8-trioxaspiro[4.5]decan-7-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基二价阴离子在羰基化合物上的区域选择性加成：δ-羟基-β-酮基酯对保护的吡喃酮衍生物的一锅氧化和酮化

  摘要：

  一种简单有效的策略，通过BF 3 ·OEt 2介导的δ-羟基-β-酮酯的一锅环化和酮保护，通过区域选择性添加1,3获得6-取代的2-吡喃酮衍生物描述了乙酰乙酸乙酯的-二羰基二价阴离子对醛和酮。

  DOI：

  10.1071/ch12062
• 作为产物：
  描述：

  二丙酮醇 、 氰基甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 5-羟基-5-甲基-3-氧代己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Van Martin; Murray, Desmond H.; Pratt, Norman E., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 19, p. 6965 - 6978

  摘要：

  DOI：

文献信息

• InCl₃-Mediated Cascade Reactions for the Construction of Highly Functionalized 1-Oxadecalins
  作者：Chi-Sing Lee、Weiguo Peng

  DOI：10.1055/s-2007-990953

  日期：2008.1

  A one-pot, two-component InCl3-mediated cascade reaction has been developed. Starting from readily available β-keto ester and alkynal substrates, this cascade reaction provided highly functionalized 1-oxadecalins in good yields and excellent diastereoselectivities.

  一种一步合成、两组分的InCl3介导级联反应已被开发。该级联反应以易得β-酮酯和炔醛为起始原料，在良好产率和优异的立体选择性下，提供了高度官能化的1-氧杂蒽类化合物。
• Construction of the Tricyclic Furanochroman Skeleton of Phomactin A via the Prins/Conia-Ene Cascade Cyclization Approach
  作者：Shuangping Huang、Guangyan Du、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1021/jo200644t

  日期：2011.8.19

  asymmetric Prins/Conia-ene cascade cyclization has been developed with In(OTf)3 in CH3CN from 0 to 70 °C. These conditions afforded very good yields of the 1-oxadecalin product in one pot and effectively suppressed the racemization of the 1-oxadecalin product with almost no enantiomeric excess (ee) loss. This cascade cyclization has been successfully employed for the construction of the highly functionalized

  用In（OTf）3在CH 3中开发了底物控制的不对称Prins / Conia-ene级联环化反应CN从0到70°C。这些条件使一锅中的1-oxadecalin产品的收率非常好，并有效地抑制了1-oxadecalin产品的消旋作用，几乎没有对映体过量（ee）的损失。通过一锅操作（66％的收率，单一的非对映异构体），这种级联环化已成功用于以无环β-酮酯和炔基为底物的高蛋白功能化的光蛋白A的1-oxadecalin单元的构建。在非常温和的条件下，可以通过三步，以52％的收率通过环氧化/脱烷氧羰基化方案，将1-oxadecalin部分轻松转化为phomactin A的三环呋喃铬烷骨架。
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  作者：I. P. Lokot'、F. S. Pashkovskii、F. A. Lakhvich

  DOI：10.1023/a:1011913328785

  日期：——
• MARTIN, VAN A.;MURRAY, DESMOND H.;PRATT, NORMAN E.;ZHAO, YUN-BO;ALBIZATI,+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N9, C. 6965-6978
  作者：MARTIN, VAN A.、MURRAY, DESMOND H.、PRATT, NORMAN E.、ZHAO, YUN-BO、ALBIZATI,+

  DOI：——

  日期：——
• Van Martin; Murray, Desmond H.; Pratt, Norman E., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 19, p. 6965 - 6978
  作者：Van Martin、Murray, Desmond H.、Pratt, Norman E.、Zhao, Yun-Bo、Albizati, Kim F.

  DOI：——

  日期：——