5-羟基-5-甲基-3-氧代己酸甲酯 | 35468-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-5-甲基-3-氧代己酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-5-methyl-3-oxohexanoate
• 英文别名: Methyl-5-hydroxy-5-methyl-3-oxohexanoat
• CAS: 35468-76-9
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: WFNPETLLOLPKCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-morpholino-but-2-enoic acid methyl ester 在 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-羟基-5-甲基-3-氧代己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一些γ-三甲基甲硅烷基化的3-二烷基氨基巴豆酸酯与羰基亲电试剂的反应中发生了意外的区域化学反应。

  摘要：

  4-三甲基甲硅烷基-3-二烷基氨基巴豆酸酯（）与许多羰基亲电子试剂和四氯化钛反应，生成在γ位取代的产物。提出了其和O-甲硅烷基异构体的动态平衡来解释区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87520-6

文献信息

• Aldol Type Condensations of β-Keto Ester Dianions
  作者：Stuart Nicholas Huckin、Larry Weiler

  DOI：10.1139/v74-311

  日期：1974.6.1

  The dianion of methyl acetoacetate reacts with ketones and aldehydes to yield δ -hydroxy-β-keto esters. These hydroxy esters can be dehydrated to the corresponding γ,δ-unsaturated-β-keto esters which are useful in annelation reactions to form cyclic β-keto esters. The dianion of methyl acetoacetate does not appear to undergo conjugate addition to simple α,β-unsaturated ketones, instead only carbonyl

  乙酰乙酸甲酯的二价阴离子与酮和醛反应生成δ-羟基-β-酮酯。这些羟基酯可以脱水为相应的 γ,δ-不饱和-β-酮酯，其可用于退火反应以形成环状 β-酮酯。乙酰乙酸甲酯的二价阴离子似乎不会与简单的 α,β-不饱和酮发生共轭加成，而只会发生羰基加成。
• ——
  作者：I. P. Lokot'、F. S. Pashkovskii、F. A. Lakhvich

  DOI：10.1023/a:1011913328785

  日期：——
• Kang, G. J.; Chan, T. H., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 3102 - 3110
  作者：Kang, G. J.、Chan, T. H.

  DOI：——

  日期：——
• KANG, G. J.;CHAN, T. H., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 11, 3102-3110
  作者：KANG, G. J.、CHAN, T. H.

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected regiochemistry in the reaction of some γ-trimethylsilylated 3-dialkylamino-crotonate esters with carbonyl electrophiles.
  作者：T.H. Chan、G.J. Kang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87520-6

  日期：1982.1

  4-Trimethysilyl-3-dialkylaminocrotonate esters () react with a number of carbonyl electrophiles and titanium tetrachloride to give products with substitution at γ-position. A dynamic equilibrium of and its O-silyl isomer is proposed to explain the regiochemistry.

  4-三甲基甲硅烷基-3-二烷基氨基巴豆酸酯（）与许多羰基亲电子试剂和四氯化钛反应，生成在γ位取代的产物。提出了其和O-甲硅烷基异构体的动态平衡来解释区域化学。