N-Hexadecanol (2,2,3,3...16,16,16-D31)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-Hexadecanol (2,2,3,3...16,16,16-D31)
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-hentriacontadeuteriohexadecan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₃₄O
• 分子量: 273.199
• InChiKey: BXWNKGSJHAJOGX-SAQPIRCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Hexadecanol (2,2,3,3...16,16,16-D31) 在 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以3.6 g的产率得到hexadecanal-d31
  参考文献：
  名称：

  链氘代鞘氨醇的克级合成及其衍生化生产神经酰胺、鞘氨醇和 1-磷酸鞘氨醇

  摘要：

  我们报告了具有不同氘链的鞘氨醇的克级合成。高度立体选择性链状氘化鞘氨醇的合成分五个步骤完成，这些步骤从水热铂催化氢/氘 (H/D) 交换质子化脂肪酸开始。还描述了氘代链衍生物的后续合成。它们的特点是氘含量都在 94% 以上。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300278
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸-d31 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-Hexadecanol (2,2,3,3...16,16,16-D31)
  参考文献：
  名称：

  链氘代鞘氨醇的克级合成及其衍生化生产神经酰胺、鞘氨醇和 1-磷酸鞘氨醇

  摘要：

  我们报告了具有不同氘链的鞘氨醇的克级合成。高度立体选择性链状氘化鞘氨醇的合成分五个步骤完成，这些步骤从水热铂催化氢/氘 (H/D) 交换质子化脂肪酸开始。还描述了氘代链衍生物的后续合成。它们的特点是氘含量都在 94% 以上。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300278

文献信息

• Gram‐Scale Synthesis of Chain‐Deuterated Sphingosine and Its Derivatization to Produce Ceramide, Sphinganine and Sphingosine‐1‐phosphate
  作者：Yonghang Mu、Zi Wang、Linhua Song、Kun Ma、Yao Chen、Peixun Li、Zifeng Yan

  DOI：10.1002/ejoc.202300278

  日期：2023.5.22

  We report a gram-scale synthesis of sphingosines with different deuterated chains. The synthesis of highly stereoselective chain deuterated sphingosine was accomplished in five steps which started from hydrothermal platinum-catalyzed hydrogen/deuterium (H/D) exchange of protiated fatty acids. The subsequent synthesis of the deuterated-chain derivatives are also described. They were all characterized

  我们报告了具有不同氘链的鞘氨醇的克级合成。高度立体选择性链状氘化鞘氨醇的合成分五个步骤完成，这些步骤从水热铂催化氢/氘 (H/D) 交换质子化脂肪酸开始。还描述了氘代链衍生物的后续合成。它们的特点是氘含量都在 94% 以上。