5-羟基-6-碘-3-吡啶羧酸乙酯 | 59288-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-6-碘-3-吡啶羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-6-iodonicotinate
• 英文别名: ethyl 5-hydroxy-6-iodopyridine-3-carboxylate
• CAS: 59288-40-3
• 化学式: C₈H₈INO₃
• 分子量: 293.061
• InChiKey: VNFFJHCJAGKQBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-6-碘-3-吡啶羧酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 呋喃并[3,2-b]吡啶-6-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种4-(叔丁氧羰基)八氢呋喃并[3,2-b]吡 啶-6-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种4‑(叔丁氧羰基)八氢呋喃并[3,2‑b]吡啶‑6‑羧酸的合成方法，主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题。本发明分六步，首先由化合物1酯化得到化合物2，然后上碘反应生成化合物3，化合物3乙酰化后得到化合物4，再发生偶联得到化合物5，关环得化合物6，氢化得化合物7，然后与Boc酸酐反应得到化合物8，水解后得到最终化合物9。反应式如下：。

  公开号：

  CN105418620B
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-3-吡啶羧酸乙酯 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到5-羟基-6-碘-3-吡啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  高效解决方案和固态ESIPT荧光团及其OLED应用

  摘要：

  我们在这里介绍了2,2'-联吡啶-3,3'-二醇-5,5'-二羧酸乙酯（BP（OH）2 DCEt 2）的合成和光物理，一种激发态的分子内质子转移（ESIPT）基荧光团，具有两个相同的分子内氢键。BP（OH）2 DCEt 2次发射有效地不仅在溶液中，包括质子性溶剂（λ EM = 521纳米，Φ ˚F = 40〜75％），而且在结晶状态（λ EM = 530纳米，Φ ˚F = 51％ ）。另外，它的皂化形式（钠2 BP（OH）2 DC）在水中是高度荧光（λ EM= 490纳米，Φ ˚F = 51％）。最后，在OLED器件中还证明了BP（OH）2 DCEt 2的良好电致发光性能。

  DOI：

  10.1039/d0nj05600f

文献信息

• Sensitive Current Sensor Based on a Lanthanide Framework with Lewis Basic Bipyridyl Sites for Cu²⁺ Detection
  作者：Chenglong Liang、Shiyi Tan、Lixiong Shao、Xinxin Xue、Jiahao Liu、Nannan Liu、Weibing Zhang、Qian Shi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c00865

  日期：2023.6.19

  ligation of the ligand ddbpdc2–, a 3-D MOF with helical channels is constructed. In the MOF, Yb3+ only coordinates with O atoms, leaving the bipyridyl N atoms of ddbpdc2– unoccupied. The unsaturated Lewis basic sites make this framework possible to coordinate with other metal ions. After growing the ACBP-6 in situ into a glass micropipette, a novel current sensor is formed. This sensor shows high selectivity

  一种新的 Yb 基三维金属有机骨架，具有游离路易斯碱基 [Yb 2 (ddbpdc) 3 (CH 3 OH) 2 ]（称为 ACBP-6），来自 YbCl 3和 (6 R ,8 R )-6,8-dimethyl-7,8-dihydro-6 H -[1,5]dioxonino[7,6- b :8,9- b ']dipyridine-3,11-dicarboxylic acid (H 2 ddbpdc ) 是通过传统的溶剂热法合成的。两个Yb 3+由三个羧基连接形成[Yb 2 (CO 2 ) 5] 双核单元，由两个羧基部分进一步桥接以产生四核二级构建单元。随着配体 ddbpdc 2–的进一步连接，构建了具有螺旋通道的 3-D MOF。在 MOF 中，Yb 3+仅与 O 原子配位，而 ddbpdc 2–的联吡啶 N 原子未被占据。不饱和的路易斯碱基位点使该框架可以与其他金属离子配位。在将 ACBP-6
• Novel S1P1 receptor agonists – Part 5: From amino-to alkoxy-pyridines
  作者：Martin H. Bolli、Cyrille Lescop、Magdalena Birker、Ruben de Kanter、Patrick Hess、Christopher Kohl、Oliver Nayler、Markus Rey、Patrick Sieber、Jörg Velker、Thomas Weller、Beat Steiner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.020

  日期：2016.6

  In a previous communication we reported on the discovery of aminopyridine 1 as a potent, selective and orally active S1P(1) receptor agonist. More detailed studies revealed that this compound is phototoxic in vitro. As a result of efforts aiming at eliminating this undesired property, a series of alkoxy substituted pyridine derivatives was discovered. The photo irritancy factor (PIF) of these alkoxy pyridines was significantly lower than the one of aminopyridine 1 and most compounds were not phototoxic. Focused SAR studies showed, that 2-, 3-, and 4-pyridine derivatives delivered highly potent S1P(1) receptor agonists. While the 2-pyridines were clearly more selective against S1PR(3), the corresponding 3- or 4 pyridine analogues showed significantly longer oral half-lives and as a consequence longer pharmacological duration of action after oral administration. One of the best compounds, cyclopentoxy-pyridine 45b lacked phototoxicity, showed EC50 values of 0.7 and 140 nM on S1PR(1) and S1PR(3), respectively, and maximally reduced the blood lymphocyte count for at least 24 h after oral administration of 10 mg/kg to Wistar rats. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.