5-羟基-6-硝基己酸甲酯 | 830318-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-羟基-6-硝基己酸甲酯
• 英文名称: Hexanoic acid, 5-hydroxy-6-nitro-, methyl ester
• 英文别名: methyl 5-hydroxy-6-nitrohexanoate
• CAS: 830318-61-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₅
• 分子量: 191.184
• InChiKey: JHMSIYHYZKOBIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-3-己烯-2,5-二酮 、 5-羟基-6-硝基己酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到methyl 4-(4-acetyl-6-hydroxy-6-methyl-2,5-dihydropyran-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Anionic Domino Process for the One-Pot, Diastereoselective Synthesis of Dihydropyranols from β-Nitroalcohols

  摘要：

  将β-硝基烷醇与顺-3-己烯-2,5-二酮在DBU作为碱和乙腈作为溶剂的条件下结合，我们实现了一锅法的非对映选择性合成二氢吡喃衍生物。这些化合物的性质与初步形成的迈克尔加成物一致，随后在碱的促进下消除亚硝酸，从而生成一个烯丙醇，最终选择性地环化形成半缩醛功能团。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834820