5-羟基-3-吡啶羧酸乙酯 | 59288-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-3-吡啶羧酸乙酯
• 中文别名: 5-羟基烟酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-hydroxynicotinate
• 英文别名: 5-Hydroxy-nicotinsaeure-ethylester；5-hydroxynicotinic acid ethyl ester；ethyl 5-hydroxypyridine-3-carboxylate
• CAS: 59288-38-9
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD00510027
• 分子量: 167.164
• InChiKey: LFDNUOROKFFJLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >25.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-3-吡啶羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到5-羟基烟酰肼
  参考文献：
  名称：

  烟酸氨基酸衍生物的合成及药理活性

  摘要：

  众所周知，烟酸的氨基衍生物具有显着的神经精神作用。特别是，谷氨酸和“t-氨基丁酸（GABA）的烟酰衍生物具有降低苯那敏刺激的运动兴奋、促进己烯醛的作用和降低运动活性的特性；此外，这些化合物根据它们的作用具有解痉作用。拮抗 korazole 和抗攻击活性 [7, 8]。二取代的烟酰氨基酸，其中氨基酸残基是 GABA、谷氨酸、赖氨酸或丙氨酸，2 位取代基是烷氧基-、芳氧基-和芳基烷氧基-组，也具有不令人满意的精神药理作用 [6] 此外，烟酰-GABA 已被证明具有抗遗忘活性 [4]。本研究的目的是合成烟酸、5-溴烟酸和 5-羟基烟酸的新氨基酸衍生物，其中氨基酸是 GABA、谷氨酸、脯氨酸、半胱氨酸、蛋氨酸和天冬氨酸，以及研究它们的促智活性以及第 5 位取代基对该活性的影响。化合物IV-XV的合成是通过叠氮化物法进行的，从烟酸乙酯开始，在水或醇介质中肼解得到相应的酰肼。在稀HCl存在下与N a NO

  DOI：

  10.1007/bf00764700
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基烟酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到5-羟基-3-吡啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  From 5-Hydroxynicotinic Acid to Nitrogenous (4+3)-Cycloadducts

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.097.0139

文献信息

• [EN] CYCLOHEXYL GPR40 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TYPE II DIABETES<br/>[FR] AGONISTES CYCLOHEXYLE DE GPR40 POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE DE TYPE 2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018081047A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the GPR40 receptor. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: (Formula (I)) wherein R1, R2, R3, A, W, L, Ra, and G are defined herein: and by Formula (II) as follows: (Formula (II)) wherein R1B, WB, LB, and GB are defined herein.

  披露了用于治疗受GPR40受体调节影响的疾病的化合物、组合物和方法。这类化合物由公式(I)表示，如下所示：(公式(I))，其中R1、R2、R3、A、W、L、Ra和G在本文中定义；以及由公式(II)表示，如下所示：(公式(II))，其中R1B、WB、LB和GB在本文中定义。
• HMPA-Catalyzed Transfer Hydrogenation of 3-Carbonyl Pyridines and Other N-Heteroarenes with Trichlorosilane
  作者：Yun Fu、Jian Sun

  DOI：10.3390/molecules24030401

  日期：——

  A method for the HMPA (hexamethylphosphoric triamide)-catalyzed metal-free transfer hydrogenation of pyridines has been developed. The functional group tolerance of the existing reaction conditions provides easy access to various piperidines with ester or ketone groups at the C-3 site. The suitability of this method for the reduction of other N-heteroarenes has also been demonstrated. Thirty-three examples of different substrates have been reduced to designed products with 45–96% yields.

  已经开发出一种六甲基磷酰三胺（HMPA）催化的无金属转移氢化吡啶的方法。现有反应条件下的官能团耐受性使得容易获得C-3位点带有酯基或酮基的各种哌啶。还证明了这种方法适用于还原其他N-杂芳烃。已经有33个不同底物的例子被还原为设计的产品，产率为45-96%。

• [EN] ACYLAMINO-SUBSTITUTED CYCLIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DÉRIVÉS CYCLIQUES ACYLAMINO-SUBSTITUÉS DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2011053948A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein A, Y, Z, R20 to R22 and R50 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. Specifically, they are inhibitors of the endothelial differentiation gene receptor 2 (Edg-2, EDG2), which is activated by lysophosphatidic acid (LPA) and is also termed as LPA1 receptor, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, myocardial infarction and heart failure, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula (I), their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中A、Y、Z、R20至R22和R50具有索引中指示的含义，这些化合物是有价值的药用活性化合物。具体来说，它们是内皮分化基因受体2（Edg-2，EDG2）的抑制剂，该受体被溶血磷脂酸（LPA）激活，也被称为LPA1受体，对于治疗动脉粥样硬化、心肌梗死和心力衰竭等疾病是有用的。此外，本发明还涉及制备式(I)化合物的方法、它们的用途以及包含它们的药物组合物。
• New 8-substituted nucleoside and purine derivatives, the process for the
  申请人：Pierrel Spa

  公开号：US04774325A1

  公开（公告）日：1988-09-27

  New 8-substituted nucleoside and purine derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R represents an amino group or an hydroxy group possibly in the corresponding keto tautomeric form, R.sub.1 is hydrogen or an amino group, R.sub.2 is hydrogen or a .beta.-D-ribofuranosyl radical wherein the primary hydroxy group and/or the two secondary hydroxy groups may be derivatized, R.sub.3 is an optionally substituted aryl or monocyclic heteroaryl radical and, X is --O-- or --S--. The new compounds have antihyperlipaemic activity.

  新的8-取代核苷和嘌呤衍生物的一般公式为：##STR1##其中R代表氨基团或羟基团，可能以相应的酮式互变形式存在，R.sub.1是氢或氨基团，R.sub.2是氢或一个β-D-核糖呋喃基团，其中主要羟基和/或两个次要羟基可以被衍生，R.sub.3是一个可选择取代的芳基或单环杂芳基团，X是--O--或--S--。这些新化合物具有抗高脂血症活性。
• A highly efficient solution and solid state ESIPT fluorophore and its OLED application
  作者：Virgile Trannoy、Anne Léaustic、Sophie Gadan、Régis Guillot、Clémence Allain、Gilles Clavier、Sandra Mazerat、Bernard Geffroy、Pei Yu

  DOI：10.1039/d0nj05600f

  日期：——

  herein the synthesis and photophysics of 2,2′-bipyridine-3,3′-diol-5,5′-dicarboxylic acid ethyl ester (BP(OH)2DCEt2), an excited state intramolecular proton transfer (ESIPT)-based fluorophore featuring two identical intramolecular hydrogen bonds. BP(OH)2DCEt2 emits efficiently not only in solution, including protic solvents (λem = 521 nm, Φf = 40 to 75%), but also in crystalline state (λem = 530 nm, Φf

  我们在这里介绍了2,2'-联吡啶-3,3'-二醇-5,5'-二羧酸乙酯（BP（OH）2 DCEt 2）的合成和光物理，一种激发态的分子内质子转移（ESIPT）基荧光团，具有两个相同的分子内氢键。BP（OH）2 DCEt 2次发射有效地不仅在溶液中，包括质子性溶剂（λ EM = 521纳米，Φ ˚F = 40〜75％），而且在结晶状态（λ EM = 530纳米，Φ ˚F = 51％ ）。另外，它的皂化形式（钠2 BP（OH）2 DC）在水中是高度荧光（λ EM= 490纳米，Φ ˚F = 51％）。最后，在OLED器件中还证明了BP（OH）2 DCEt 2的良好电致发光性能。