5-羟基戊酰肼 | 2034-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基戊酰肼
• 英文名称: 5-Hydroxy-valeriansaeure-hydrazid
• 英文别名: δ-Hydroxy-valeriansaeure-hydrazid；5-Hydroxypentanehydrazide
• CAS: 2034-25-5
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 132.162
• InChiKey: INQRVENAXALNOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  90-91 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基戊酰肼 在 苯亚硒酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以100%的产率得到delta-戊内酯
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of hydrazines with benzeneseleninic acid and anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a008
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到5-羟基戊酰肼
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Flexible Triazolylbutanoic Acid as a Highly Potent Uric Acid Transporter 1 (URAT1) Inhibitor

  摘要：

  为了系统地探索和理解基于lesinurad的命中化合物（1c）的结构-活性关系（SAR），该化合物是通过将lesinurad中的S原子替换为CH2得到的，设计并合成了18个化合物（1a–1r），并对其进行了体外URAT1抑制活性测试。SAR探索发现了一个高效的柔性URAT1抑制剂1q，其活性比母体lesinurad高31倍（对于人URAT1的IC50值，1q为0.23 μM，而lesinurad为7.18 μM）。本研究发现了一种柔性分子骨架，如1q所示，这可能作为进一步开发高效URAT1抑制剂的有前景的原型骨架，并且表明lesinurad中的S原子对其URAT1抑制活性并非必需。

  DOI：

  10.3390/molecules21111543

文献信息

• Rationally Designed Small-Molecule Inhibitors Targeting an Unconventional Pocket on the TLR8 Protein–Protein Interface
  作者：Shuangshuang Jiang、Hiromi Tanji、Kejun Yin、Shuting Zhang、Kentaro Sakaniwa、Jian Huang、Yi Yang、Jing Li、Umeharu Ohto、Toshiyuki Shimizu、Hang Yin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02128

  日期：2020.4.23

  Rational designs of small-molecule inhibitors targeting protein-protein interfaces have met little success. Herein, we have designed a series of triazole derivatives with a novel scaffold to specifically intervene with the interaction of TLR8 homomerization. In multiple assays, TH1027 was identified as a highly potent and specific inhibitor of TLR8. A successful solution of the X-ray crystal structure

  针对蛋白质-蛋白质界面的小分子抑制剂的合理设计收效甚微。在本文中，我们设计了一系列具有新型支架的三唑衍生物，以特异性地干预TLR8均化的相互作用。在多种测定中，TH1027被鉴定为TLR8的高效强特异性抑制剂。TLR8的X射线晶体结构与TH1027配合使用的成功解决方案提供了对其结合模式的深入机理研究，验证了TH1027位于两个TLR8单体之间并被认为是一个非常规的口袋，从而阻止了TLR8的活化。进一步的生物学评估表明，TH1027剂量依赖性地抑制了人类单核细胞系，外周血单核细胞和TLR8介导的炎症反应，
• Mixed‐Ligand Oxidovanadium(V) Complexes with <i>N′</i> ‐Salicylidenehydrazides: Synthesis, Structure, and ⁵¹ V Solid‐State MAS NMR Investigation
  作者：Simona Nica、Axel Buchholz、Manfred Rudolph、Annika Schweitzer、Maria Wächtler、Hergen Breitzke、Gerd Buntkowsky、Winfried Plass

  DOI：10.1002/ejic.200800063

  日期：2008.5

  The synthesis and spectroscopic characterization of a series of three oxidovanadium(V) complexes with 8-hydroxyquinoline and Schiff-base ligdnds derived from salicylaldehyde and omega-hydroxy-functionalized carbohydrazides with different chain lengths are reported. The complex with the hydrazone ligand containing the shortest chain length was crystallographically characterized. This complex crystallizes

  报道了一系列三种氧化钒 (V) 配合物与 8-羟基喹啉和希夫碱配体的合成和光谱表征，这些配合物来自水杨醛和具有不同链长的 omega-羟基官能化碳酰肼。具有最短链长的腙配体的复合物被结晶学表征。该配合物在三斜空间群 Pi 中结晶，具有两种结构相似但晶体学独立的氧化钒 (V) 配合物。每个钒原子在扭曲的八面体几何形状中是六坐标的。这两个分子是通过侧链取代的席夫碱配体的羟基与两个复合物之一的氧化基之间的氢键相互作用组装的。在乙腈溶液中进行的电化学测量揭示了两个可逆的单电子还原步骤。观察到的第二个还原步骤的前波特征表明存在与 8-羟基喹啉共配体相关的解离平衡。魔角旋转固态 V-51 NMR 光谱允许表征使用的烷基和羟基烷基取代的腙配体的全系列配合物。四极耦合常数很小，约为 4 MHz，在系列内几乎没有变化。化学位移张量的不对称性表明钒 (V) 中心周围的环境相当轴对称。在固态中观察到的各向同性化学位移发生在大约
• SMALL-MOLECULE REGULATOR OF TLR8
  申请人：Tsinghua University

  公开号：EP3998255A1

  公开（公告）日：2022-05-18

  Provided in the present disclosure is a small-molecule regulator of TLR8; a compound of formula (I) or the pharmaceutically acceptable salt thereof provided in the present disclosure has good TLR8 regulatory activity and can be used to prevent or treat diseases mediated by TLR8.

  本公开提供了一种TLR8的小分子调节剂；本公开提供的式(I)化合物或其药学上可接受的盐具有良好的TLR8调节活性，可用于预防或治疗由TLR8介导的疾病。
• The Reaction of Dihydropyran with Substituted Benzenesulfonyl Azides^1a
  作者：Douglas L. Rector、Robert E. Harmon

  DOI：10.1021/jo01347a024

  日期：1966.9
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 160,180
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图