(3S,3'R,4'S,5'R,6'R)-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-6'-(hydroxymethyl)spiro[1H-2-benzofuran-3,2'-oxane]-3',4',5'-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (3S,3'R,4'S,5'R,6'R)-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-6'-(hydroxymethyl)spiro[1H-2-benzofuran-3,2'-oxane]-3',4',5'-triol
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.4
• InChiKey: VWVKUNOPTJGDOB-CTWRKMMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-anhydro-1-C-[5-(4-ethylphenyl)methyl-2-(hydroxymethyl)phenyl]-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranose 以99的产率得到(3S,3'R,4'S,5'R,6'R)-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-6'-(hydroxymethyl)spiro[1H-2-benzofuran-3,2'-oxane]-3',4',5'-triol
  参考文献：
  名称：

  Spiroketal derivatives and use thereof as diabetic medicine

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)：其中R1、R2、R3和R4各自独立地选择自氢原子、可选取代的C1-C6烷基、可选取代的C7-C14芳基烷基和—C(═O)Rx；Rx代表可选取代的C1-C6烷基、可选取代的芳基、可选取代的杂芳基、可选取代的C1-C6烷氧基或—NReRf；Ar1代表可选取代的芳香环烷基或可选取代的单取代芳香杂环烷基；Q代表—(CH2)m-(L)p-或-(L)p-(CH2)m—；m代表0至2的整数，n代表1或2的整数，p代表0或1的整数；L代表—O—、—S—或—NR5—；A代表可选取代的芳基或可选取代的杂芳基，其前体、其药学上可接受的盐以及包含该化合物的制药制备或制药组合物。

  公开号：

  US07767651B2

文献信息

• Spiroketal derivatives and use thereof as diabetic medicine
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US07767651B2

  公开（公告）日：2010-08-03

  The present invention provides a compound of Formula (I): wherein R1, R2, R3 and R4 are each independently selected from a hydrogen atom, an optionally substituted C1-C6 alkyl group, an optionally substituted C7-C14 aralkyl group and —C(═O)Rx; Rx represents an optionally substituted C1-C6 alkyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heteroaryl group, an optionally substituted C1-C6 alkoxy group or —NReRf; Ar1 represents an optionally substituted aromatic carbocyclic ring or an optionally mono-substituted aromatic heterocyclic ring; Q represents —(CH2)m-(L)p- or -(L)p-(CH2)m—; m represents an integer selected from 0 to 2, n represents an integer selected from 1 and 2, and p represents an integer selected from 0 and 1; L represents —O—, —S— or —NR5—; and A represents an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group, a prodrug thereof and a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as a pharmaceutical preparation or pharmaceutical composition comprising such a compound.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)：其中R1、R2、R3和R4各自独立地选择自氢原子、可选取代的C1-C6烷基、可选取代的C7-C14芳基烷基和—C(═O)Rx；Rx代表可选取代的C1-C6烷基、可选取代的芳基、可选取代的杂芳基、可选取代的C1-C6烷氧基或—NReRf；Ar1代表可选取代的芳香环烷基或可选取代的单取代芳香杂环烷基；Q代表—(CH2)m-(L)p-或-(L)p-(CH2)m—；m代表0至2的整数，n代表1或2的整数，p代表0或1的整数；L代表—O—、—S—或—NR5—；A代表可选取代的芳基或可选取代的杂芳基，其前体、其药学上可接受的盐以及包含该化合物的制药制备或制药组合物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF SPIROKETAL DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ SPIROCÉTAL
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2011074675A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  　本発明により、式（ＩＩ）：［式中の可変基および変数は、明細書に定義したとおりである］を経由するスピロケタール誘導体の製造方法が提供される。

  本发明提供了一种制备经过式（II）：［其中可变基和变量如明细书所定义］的螺环醚衍生物的方法。
• 螺酮缩醇衍生物的制备方法
  申请人：中外制药株式会社

  公开号：CN102656177A

  公开（公告）日：2012-09-05

  本发明提供经由式(II)(式中的可变基团和变数的定义如说明书中所述)的螺酮缩醇衍生物的制备方法。
• [EN] CRYSTAL OF SPIROKETAL DERIVATIVE, AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] CRISTAUX DE DÉRIVÉ DE SPIROCÉTAL ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2009154276A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  　本発明により、ジハロベンジルアルコール誘導体よりワンポット反応にて製造可能な式（ＶＩ）： ［式中の可変基および変数は、明細書に定義したとおりである］を経由するスピロケタール誘導体の製造方法が提供される。

  本发明提供了一种制备经过式（VI）的螺环内酯衍生物的方法，该方法可以通过一锅法制备自二卤代苯基醇衍生物，其中可变基和变量如在说明书中所定义。
• Crystal of spiroketal derivatives and process for preparation of spiroketal derivatives
  申请人：Murakata Masatoshi

  公开号：US08569520B2

  公开（公告）日：2013-10-29

  The present invention provides a process for preparing a spiroketal derivative, via an intermediate represented by Formula (VI): wherein variable groups and numbers are as defined in the specification, which can be produced from dihalobenzene derivatives in one pot reaction.

  本发明提供了一种通过式（VI）所表示的中间体制备螺环酮衍生物的方法，其中变量基团和数字如规范中定义，可以通过一锅反应从二卤苯衍生物中制备。